Благодаря высокому уровню преподавания Академия сыграла важную роль в деле подготовки кадров для госпитальных медицинских школ и медицинских академий. Н.А. Оборин подсчитал, что с 1748-го по 1820 г. врачами стали 2 преподавателя и 83 студента академии, из которых более половины были удостоены степени доктора медицины. Воспитанниками Академии были: первый в России профессор клинической кафедры Г.И. Базилевич (1759–1802), первый русский врач, получивший в Московском университете степень доктора медицины, Ф.И. Барсук-Моисеев (1768–1811), основоположник отечественного научного акушерства и гинекологии, автор первого учебника по акушерству на русском языке Н.М. Максимович-Амболик (1744–1812), первый русский профессор-медик в иностранном университете И.А. Полетика (1722–1783), основоположник отечественной эпидемиологии Д.С. Самойлович (1742–1803), один из основоположников отечественной гистологии А.М. Шумлянский (1748–1795), первый русский профессор Московского университета К.И. Щепин (1728–1770) и другие видные учёные.
Среди воспитанников Академии были также незаурядные организаторы здравоохранения, и среди них: вице-директор Медицинского департамента Я.К. Кайданов (1779–1855), член Медицинского департамента, член Медицинского совета Министерства внутренних дел; редактор «Военно-медицинского журнала» О.Ф. Калинский-Гелита (1792–1858); главный штаб-лекарь действующей армии Г.И. Яворский (1770–1834), получивший степень доктора медицины и хирургии без зашиты диссертации за военную кампанию 1813 г.
И.В. Енохин обучался в Академии с 1809-го по 1814 г. с «самыми превосходнейшими и преизрядными успехами, поведения же по всему был честного». Он так основательно изучил французский язык, что после окончания Академии был назначен преподавателем этого языка в Курской семинарии. На следующий год ему поручили преподавание поэзии (вероятно — поэтики), а ещё через год — математики. Как указано в аттестате, выданном ему 17 июля 1817 г., «проходил должность очень ревностно и с довольно ощутительной для учащихся пользой, притом и отличное благоповедение к примерному учащихся подражанию весьма рачительно во всю бытность в семинарии наблюдать старался. При отправлении публичных диспутов и во время ежемесячных академических собраний достойно отличал себя, приобретая особливейшую от всех похвалу и привлекал к себе внимание».
В 1817 г. столь удачно начатая преподавательская карьера внезапно оборвалась, и Енохин (в возрасте 26 лет!) поступил на казённый счёт в Петербургскую медико-хирургическую академию, которую окончил в 1821 г. с отличием: был удостоен звания лекаря I отделения и награждён серебряной медалью.
Ещё во время обучения Енохин обратил на себя внимание президента Академии Я.В. Виллие, по протекции которого он был назначен после окончания Академии сперва в Павловский, а затем в Преображенский гвардейский полк, что было, несомненно, большой удачей для молодого врача, не имевшего связей и поддержки. Так началась военная служба И.В. Енохина, приведшая его к самым верхам военно-медицинской иерархии русской армии.
Тот же Я.В. Виллие назначил И.В. Енохина присутствовать с отрядом гвардии на коронации Николая I в Москве в 1826 г. Когда летом 1827 г. Николай I, собиравшийся путешествовать по западным губерниям России, попросил Виллие назначить ему молодого врача для сопровождения, тот указал на Енохина. Выбор оказался на редкость удачным: Енохин так понравился царю, что тот, отправляясь на войну с Турцией в 1828 г., сам приказал, чтобы Енохин постоянно находился при нём. Возможно, царю импонировали его внешние данные. Как вспоминает доктор А.И. Ильинский, лично знавший И.В. Енохина, «Енохин был высокого роста, строен, красив и подавал блестящие надежды, что сделается со временем хорошим врачом. Кроме того, он обладал громадным тактом». В последнем император имел возможность убедиться лично. «В то время проходила осада Силистрии, — пишет Ильинский. — Перемена климата и вредные местные условия повлияли на государя, и он заболел перемежающейся лихорадкой. Позвав Енохина и желая испытать его прежде в том — до какой степени он может оправдать доверие к нему, государь объявил ему о своей болезни и приказал держать это в тайне, так как он не желал, чтобы осаждавшие Силистрию войска, узнав о болезни государя, пали духом. Сказав, что открывает болезнь только одному Енохину, государь приказал ему лечить себя. Действительно, никто в армии, даже самые приближённые к государю лица и не подозревали, что государь нездоров. Енохин свято сохранил вверенную ему тайну и, оправдав доверие императора, вылечил его от болезни».