Постепенно стратегические разногласия Врангеля с Деникиным переросли в политические. Хотя сам Врангель не разделял радикальных взглядов монархически настроенных офицеров и не считал, что следует немедленно провозгласить целью ВСЮР восстановление монархии, он стал центром притяжения правых, монархических сил. Консервативные круги генералитета, помещиков, крупной буржуазии, церковников и общественных деятелей, недовольные «непредрешением» Деникина и его ставкой на партию кадетов, стали выдвигать Врангеля как альтернативу Деникину.
Осенью Врангель сблизился с А.В. Кривошеиным, сподвижником П.А. Столыпина и лидером правого Совета государственного объединения России. И согласился с ним в следующем: хотя из-за антимонархических настроений крестьян и казаков «монархию в России лучше восстановить на пять лет позже, чем на пять минут раньше», но кадетов из Особого совещания следует удалить, а власть сосредоточить в «правых руках», в связи с чем желательна и смена главкома ВСЮР.
Между тем продвижение Кавказской армии, состоящей в основном из конных полков Кубанского казачьего войска, к Саратову красными армиями Юго-Восточного фронта было остановлено.
Стремясь переломить ситуацию на фронте, Врангель требовал от штаба главкома усилить снабжение и пополнение его армии. Одной из причин срыва снабжения и пополнения было нежелание кубанских казаков воевать за пределами своей области и преобладание «самостийных» настроений в органах власти Кубанского края (среди «черноморцев» — вплоть до разрыва отношений с Деникиным и отделения от России).
Поскольку главком, его штаб и Особое совещание оказались бессильны решить «кубанский вопрос», Врангель начал открыто критиковать Деникина. И быстро перешёл рамки дозволенного военной дисциплиной: он стал распространять среди командного состава и общественных деятелей свои рапорты, в которых неудачи Кавказской армии объяснялись ошибочной стратегией Деникина, его неумением «устроить тыл» и наладить отношения с Кубанью и, наконец, плохим снабжением и пополнением его армии.
Врангель жёсткими мерами пытался бороться с грабежами, пьянством, спекуляцией и мздоимством военных и гражданских чинов. При этом он обвинял Деникина в потворстве этим явлениям, разлагающим армию.
В итоге отношения между Деникиным и Врангелем приняли характер конфликта.
Тем не менее в ноябре они нашли общий язык по «кубанскому вопросу», когда отношения с кубанскими казачьими властями обострились до предела. Выполняя директиву Деникина о «наведении порядка» на Кубани, объявленной «тыловым районом» Кавказской армии, Врангель провёл необходимую подготовку операции. Но сам постарался остаться в тени, поручив её выполнение генералу В.Л. Покровскому, командиру 1-го Кубанского конного корпуса, входившего в состав Кавказской армии. Покровский ввёл в Екатеринодар свои части, арестовал лидеров «самостийников» и повесил одного из членов Рады.
Когда после поражений под Орлом и Курском Добровольческая армия стала отступать, Деникин под давлением правых генералов и политиков 26 ноября (9 декабря) 1919 г. снял Май-Маевского и назначил на его место Врангеля.
Врангель вступил в командование Добровольческой армией, когда она уже сдала Харьков. Ознакомившись с обстановкой на фронте и с состоянием её войск, он доложил Деникину рапортом от 9 (22) декабря:
«...Наше настоящее неблагоприятное положение явилось следствием главным образом двух основных причин:
1. Систематического пренебрежения нами основными принципами военного искусства; и
2. Полного неустройства нашего тыла...
...Гонясь за пространством, мы бесконечно растянулись в паутину и, желая всё удержать и
...Беспрерывно двигаясь вперёд, армия растягивалась, части расстраивались, тылы непомерно разрастались. Расстройство армии увеличивалось ещё и допущенной командующим армией мерой «самоснабжения» войск.
Сложив с себя все заботы о довольствии войск, штаб армии предоставил войскам довольствоваться исключительно местными средствами, используя их попечением самих частей и обращая в свою пользу захватываемую военную добычу.
Война обратилась в средство наживы, а довольствие местными средствами — в грабёж и спекуляцию.
Каждая часть спешила захватить побольше. Бралось всё, что не могло быть использовано на месте — отправлялось в тыл для товарообмена и обращения в денежные знаки. Подвижные запасы войск достигли гомерических размеров — некоторые части имели до двухсот вагонов под своими полковыми запасами. Огромное число чинов обслуживало тылы...
...Армия развращалась, обращаясь в торгашей и спекулянтов...
...Население, встречавшее армию при её продвижении с искренним восторгом, исстрадавшееся от большевиков и жаждавшее покоя, вскоре стало вновь испытывать на себе ужасы грабежей, насилий и произвола.
В итоге — развал фронта и восстания в тылу...
...Вот горькая правда. Армии как боевой силы нет...»