Во времена управления Joie de Vivre Чип удостоился премии The Pioneer Award – высшей награды в области гостиничной индустрии, а также был назван «Самым новаторским генеральным директором Сан-Франциско» по версии местной газеты
Появившееся свободное время Чип посвятил расширению своих внутренних границ. Ему всегда нравилось путешествовать, другие народы и культуры разжигали в нем любопытство. Будучи практичным человеком, Чип тем не менее говорит, что «чем больше информации становится доступно, тем больше разного рода ритуалов нам необходимо». Только за 2013 год он посетил 20 стран, побывав на разных уникальных фестивалях, включая Кумбха Мелу, индусский религиозный праздник. В тот год его посетило 150 миллионов пилигримов со всего света – фестиваль поставил рекорд по количеству людей, одновременно собравшихся в одном месте. По словам Чипа, он был очень счастлив, что смог принять участие в столь масштабном торжестве. «Такие события заряжают страстью» – подчеркивает он, добавляя, что именно страсть способна дать толчок переменам.
Впечатления, которые Чип накопил за тот период, сподвигли его основать новую компанию, Fest300, целью которой стала культивация любопытства и передача собственной страсти Чипа к фестивалям другим людям. В 2016 году Fest300 слилась с компанией Everfest, и сегодня эта организация предлагает всем желающим услуги по планированию поездок на всевозможные мировые фестивали, чему бы они ни были посвящены – музыке, кино, литературе, еде и т. д. По сей день Чип занимает в этой компании пост главного директора по стратегическим вопросам. Вдобавок он является одним из членов правления знаменитого фестиваля Burning Man, который ежегодно проводится в пустыне Невада и всякий раз собирает более 70 000 человек. Чипу нравится быть частью чего-то настолько большого и значительного, а еще ему нравится атмосфера, что царит на фестивале, особенно ночью, когда пустыня озаряется тысячами огней.
Проведя год за границей в поисках новых возможностей для самообучения, Чип вернулся в Штаты и устроился в компанию Airbnb в качестве куратора ее сооснователя Брайана Чески. Какое-то время Чип трудился всего 15 часов в неделю, а затем перешел на полный рабочий день, уже в качестве главы отдела по развитию стратегии. Чип признается, что на первых порах чувствовал себя интерном на фоне уверенных в себе, увлеченных молодых сотрудников, многие из которых были вдвое младше его. В тот момент, признается Чип, свойственное ему извечное стремление к личностному росту несколько огорчало его, однако он повторял себе, что лишь так можно достигнуть успеха. Чип поставил собственное любопытство выше дискомфорта и старался радоваться тому, что он в очередной может изменить себя. В конечном счете он стал ценным сотрудником. Как и всегда.
Знания (если не сказать, мудрость) Чипа касательно гостиничной индустрии и масштабность его мышления сослужили Airbnb хорошую службу. Следующие четыре года здесь он заведовал парой бизнес-подразделений, включая отдел по развитию и службу бизнес-перевозок. Чески называл его «де факто государственным секретарем всей индустрии путешествий». Чип и сегодня остается главным стратегическим консультантом компании.
Чип исследует интересующие его вопросы посредством писательства. Пять из его книг стали настоящими бестселлерами по версии
В начале 2018 года, собрав воедино умение управлять гостиничным бизнесом и желание помогать окружающим в личностном росте, Чип основал образовательное учреждение, получившее название Modern Elder Academy или MEA, которое, в несколько вольном переводе, но отталкиваясь от терминологии самого Чипа, можно именовать «Академией современных старичков». Это первая в мире школа мудрости для людей старшего возраста. Располагается академия в так называемой Южной Нижней Калифорнии, в Мексике. Здесь Чип заряжает подопечных собственной энергетикой (часто прибегая к обычным объятиям), и все они становятся частью одной большой семьи.