Первое пятнадцатилетие 19 в. было временем творческого расцвета Кипренского. Здесь он предстает перед нами романтиком. Созданные им образы эмоциональны, им свойственно особое внутреннее горение. Героям Кипренского — в различной мере и различным образом—присуще то романтическое «томление упованья», которым Пушкин характеризует душевное состояние своих современников.
Романтизм в русской культуре начала столетия в большей мере был порожден всей той тревожной атмосферой исторических сдвигов, которая царила в Европе, сотрясаемой захватническими походами Наполеона, вспыхивающими то тут, то там национально-освободительными движениями против французской агрессии и собственной, национальной тирании. В известной мере в нем отразилось и неприятие лучшей частью русского дворянства существующих форм общественной жизни. Однако социальные иллюзии, озарявшие «дней александро-вых прекрасное начало», сообщали этим романтическим устремлениям оптимистические черты.
Романтизму Кипренского свойственна смягченность и своеобразная просветленность чувств и образов. Эмоциональность его нигде не переходит в экзальтацию, вдохновенность — в ложную патетику, недосказанность — в сугубую таинственность.
Как портретист Кипренский начинает портретом приемного отца — А. Швальбе (1804; ГРМ). Это своеобразная творческая программа молодого портретиста: некий собирательный романтический образ седого старика с суровым, энергичным лицом, волевым движением руки сжимающего посох. Манера художника свидетельствует об изучении западноевропейского портрета 17 столетия, в частности Ван Дейка, считавшегося в России в то время идеалом портретиста. Характерен для Эпохи и интерес Кипренского к созданию автопортретов. Типичен сочно написанный автопортрет художника с кистями за ухом (ок. 1808; ГТГ) с его густой сочной живописью, смелой лепкой формы, звучным световым Эффектом.
Одна из значительных работ этого периода — портрет гусарского полковника Давыдова (1809; ГРМ), изображенного в грозовом пейзаже в рост, облокотившимся на каменную плиту. Серьезный, задумчивый взгляд Давыдова, его большой открытый лоб — все говорит о внутренней одухотворенности. Это впечатление еще усиливается необычной «романтической» атмосферой, которую создает художник вокруг фигуры Давыдова, пронизывая пространство портрета скользящими пятнами света и тени. Звучность сочетания красного с золотом и белого с серебром в мундире гусара в контрасте с глубокими темными тонами пейзажа создает ощущение большой внутренней энергии, заключенной в этом человеке.
Непринужденность и спокойствие позы говорят о совершенном владении собой, о чувстве собственного достоинства. В романтике образа Давыдова находит выражение то особенное духовное благородство, которое соотечественники видели в русском воине — участнике антинаполеоновских войн, воспринимавшихся как борьба с «тираном», подавляющим «дух независимости народов».
Образ, созданный в портрете Давыдова, получил свое развитие в карандашных портретах участников Отечественной войны, исполненных в 1812—1813 гг.: Е. И. Чаплица (ГТГ), М. П. и А. П. Ланских (ГРМ), А. Р. Томилова (ГРМ) и П. А. Оленина (итальянский карандаш с пастелью; ГТГ). Типичен также и рисунок, изображающий А. П. Бакунина (1813, ГТГ) — лицейского товарища А. С. Пушкина. В этих работах Кипренский выступает как создатель нового типа камерного интимного портрета, сменившего миниатюру на кости и гравюру 18 столетия.
К числу лучших произведений этой поры относятся и портреты маслом: друга художника А. Р. Томилова (1808; ГРМ), С. С. Уварова (1815; ГТГ), поэта В. А. Жуковского (1816; ГТГ). Особую область в творчестве Кипренского того времени представляют собой женские портреты — Е. П. Ростопчиной (1809; ГТГ), Д. Н. Хвостовой (1814; ГТГ) и другие. Их лирическая теплота, проникновенность и в то же время конкретность предвосхищают образы поэзии Пушкина.