Одна из лучших работ — портрет мальчика Челищева (ок. 1810; ГТГ). Облик его проникнут внутренней романтической взволнованностью: он смотрит на мир широко открытыми глазами ребенка, для которого еще «новы все впечатленья бытия». В то же время, несмотря на его детский возраст, в нем угадывается внутренняя жизнь, обещающая в будущем глубокую натуру.
Темперамент мальчика подчеркнут контрастным сопоставлением темных глаз и черных прядей волос на ярко освещенном лице, белизна которого в свою очередь усиливается темным фоном портрета. Той же цели служит контраст белого воротника с насыщенным синим цветом куртки и красным — жилета и, наконец, сама свободная фактура портрета, динамическое наложение мазка.
С 1816 по 1823 г. Кипренский пробыл в Италии, где страстно увлекся классическим итальянским искусством; Рафаэлем и мастерами круга Леонардо да Винчи. К лучшим работам этого периода принадлежат портреты А. М. Голицына (ок. 1819; ГТГ) и Е. С. Авдулиной (ок. 1822; ГРМ) с их стремлением к обобщенности образа, его пластической завершенности. Изучение классического искусства и разработка сложных композиционных замыслов (в частности —«Анакреоновой гробницы») обогатили Кипренского-портретиста; окрепло его композиционное мастерство; линии контуров приобрели изысканность, а пластические объемы — необычайную убедительность.
Возвратившийся на родину Кипренский в официальных кругах был принят недружелюбно, чему, возможно, послужили причиной клеветнические нападки на художника, имевшие место еще в Италии. Однако печать приветствовала выставку его работ. Искусство Кипренского переживает новый расцвет, вызванный тем внутренним подъемом, который, несомненно, ощутил художник, вернувшийся на родину накануне восстания декабристов, когда лучшая часть русского общества жила напряженнейшей духовной жизнью.
Поиски обобщенного образа вылились в искания образа общественно значительного. Таков портрет Пушкина (1827; ГТГ). Художник, по общему признанию, изобразил здесь Пушкина—«солнце русской поэзии». Все здесь полно глубокой внутренней значительности: вдохновенный взгляд, выражение большой внутренней сосредоточенности в лице, сдержанный жест сомкнутых на груди рук, строгая, простая композиция, спокойствие линий и цветовых сочетаний. Творческое начало раскрыто здесь как наивысшее проявление природы человека. Новым для Кипренского был и замеченный еще современниками оттенок внутренней горечи, ощущаемый в изгибе рта и выражении глаз поэта. Это придает задумчивости Пушкина до некоторой степени характер скорбного размышления. По всей вероятности, здесь отражены уже настроения новой, «последекабристской» поры русской жизни.
Эта тенденция еще более отчетлива в автопортрете 1828 г. (ГТГ) и в портрете А. Р. Томилова (1828; ГРМ). В первом из них отсутствует волевое напряжение и творческий подъем, присущий юношеским автопортретам Кипренского. В несколько робкой полуулыбке, в складках век, нависших над глазами, чувствуется усталость. Можно предположить, что здесь нашла косвенное отражение действительная эволюция мироощущения Кипренского, столкнувшегося в 20-х гг. с глубоким равнодушием официальной России к его искусству. Выражение усталости и горечи есть и в лице Томилова, в его глазах, в опущенных углах губ. Художник фиксирует здесь изменения, которые вносит в сознание человека жизненный опыт.
В этих трех портретах романтически приподнятое утверждение достоинства человеческой личности сменяется более трезвым взглядом на человека, на его место в жизни, что указывает рождение нового периода русской культуры. Насыщенная цветовая гамма, эффекты светотени уступают место большей пластической четкости, более спокойному цветовому решению. Новая фаза творчества Кипренского выразила собой эволюцию, переживаемую в эти годы всей передовой частью русского общества, у которой разгром восстания декабристов и наступившая вслед за этим правительственная реакция разрушили социальные иллюзии. Рухнули надежды на социальный прогресс России ближайшего будущего и, следовательно, вера в возможность гармонического развития человеческой индивидуальности.