Ограбив бригантину, разбойники отправились к острову Эспаньола. Здесь им попался французский шлюп с грузом вина и бренди. Сначала пираты прикинулись мирными торговцами и сделали вид, что собираются купить у французов их товары, но затем повергли шкипера в ужас, показав свое истинное лицо. Посмеявшись над доверчивыми французами, они перенесли к себе на корабль тридцать бочонков бренди, пять бочек вина, множество отрезов персидского ситца и около семидесяти фунтов стерлингов в монетах.
Но все содружества стареют. Вскоре между двумя лидерами разгорелась борьба за власть. Мейси постоянно провоцировал своего соперника, устраивал на борту ссоры, и бывали случаи, когда матросы и солдаты из противоборствующих лагерей бросались друг на друга с обнаженными клинками. Лоутер понимал, что атмосфера, сложившаяся на судне, угрожает им катастрофой. Нужно было разъединиться, и когда Мейси с десятью солдатами пожелал пересесть на небольшой призовой шлюп, он с радостью согласился.
Расставшись с Мейси, Лоутер отправился от берегов Эспаньолы к Пуэрто‑Рико, где овладел двумя судами. Одно из них принадлежало испанским пиратам, а другое было трехмачтовым кораблем из Бристоля, захваченным испанцами накануне встречи со «Счастливым избавлением». Узнав, что испанцы посягнули на имущество его соотечественников, Лоутер пришел в бешенство и заявил, что предаст «проклятых донов» лютой смерти, но в конце концов успокоился и ограничился сожжением обоих судов, после чего бристольские моряки были завербованы в команду «Счастливого избавления», а испанцы брошены на произвол судьбы в море. Через некоторое время пираты захватили шлюп, приписанный к острову Сент‑Кристофер, и, пересадив на него часть своих людей, отправились к укромному островку, где кренговали суда и развлекались в обществе индианок.
Отпраздновав Рождество, они пошли за водой на остров Гран‑Кайман, где им встретились двенадцать разбойников во главе с начинающим «джентльменом удачи» Эдвардом Лоу. Лоутер предложил им объединиться с его шайкой, и предложение было принято. 10 января 1722 года пираты наткнулись на бостонский корабль «Грэйхаунд», которым командовал Бенджамин Эдвардс. Приблизившись, Лоутер выпалил из всех своих пушек и поднял черный флаг. Но капитан Эдвардс оказался не из робких. В течение двух часов он вел бой, пытаясь оторваться от преследования, и, лишь убедившись в тщетности своих попыток, сдался. Не обнаружив богатств на борту приза, пираты зарубили двух моряков, остальных пересадили на свое судно, а «Грэйхаунд» был сожжен. Второй помощник капитана Чарлз Харрис и еще четверо пленных моряков были насильно записаны в пиратскую шайку. После этого пираты захватили в Гондурасском заливе еще семь судов. Шлюп из Род‑Айленда капитан Лоутер передал под командование Лоу, а шлюп с Ямайки – под начало Харриса. С тремя кораблями и одним тендером пираты зашли в укромную гавань Майо (залив Аматик в Белизе), где, выгрузив на берег добычу и укрыв ее в палатках, начали кренговать «Счастливое избавление». В это время их неожиданно атаковали индейцы. Отстреливаясь, пираты были вынуждены пересесть на небольшие шлюпы, в то время как основной флагман индейцы разграбили. Команда была на грани бунта, продовольствие заканчивалось, шлюпы требовали чистки и ремонта. Учитывая, что все шлюпы были в плохом состоянии, Лоутер оставил на плаву только один, вооруженный восемнадцатью пушками и названный «Рейнджером», и пошел на нем к Наветренным островам. Вблизи острова Дезирад он перехватил бригантину шкипера Пейна, которую ограбил и потопил, после чего взял курс на север. 28 мая 1722 года пираты овладели бостонской бригантиной «Ребекка», возвращавшейся домой с Сент-Кристофера. Этот приз отдали Лоу, который пересел на него с сорока четырьмя другими разбойниками, и в ту же ночь они покинули Лоутера.
Оставшись в одиночестве, Лоутер решил сменить район крейсерства и отплыл в воды Северной Америки. По пути пираты ограбили несколько судов. В Чесапикском заливе флибустьеры захватили небольшой шлюп и остановились на виду у города, шумно празднуя победу. Дальше пиратский корабль в течение трех недель терроризировал город, курсируя поблизости.
Перебравшись к побережью Северной Каролины, пираты попытались захватить проходящий корабль «Эйми», но отчаянно храбрый капитан Гуоткинс дал морским разбойникам достойный отпор.
Зимовать пиратам пришлось на одном из островов Северной Каролины: холода застали их до того, как они смогли подготовиться к выходу в море. Оставшись на острове, пираты все свободное время посвящали охоте на одичавших коров, свиней и прочих животных, водившихся в лесу, а когда морозы усиливались и на суше становилось слишком холодно, возвращались на борт шлюпа и грелись в кубрике.