Уже то, что учителями Энстиса были Робертс и Дэвис, говорит о многом. Неудивительно поэтому, что при первой же возможности Энстис со своими людьми ушел из-под командования Робертса и 18 апреля 1721 года на бригантине «Добрая удача» отправился в Вест-Индию.
Примерно в середине июня между Эспаньолой и Ямайкой пираты повстречались с капитаном Маркусом, направлявшимся в Нью-Йорк. Они забрали всю одежду, какую только смогли найти на судне, а также все спиртное, прихватили пятерых из его людей, но груз не тронули. В этом походе ими также были разграблены три других корабля. На борту «Ирвина» под командованием капитана Росса, шедшего из Корка, они взяли шестьсот бочек говядины и множество другого груза.
Возле Мартиники на одном из захваченных кораблей пиратами был убит полковник Дойл с острова Монсеррат, который путешествовал со своей семьей. Полковник был застрелен за то, что пытался помешать изнасилованию женщины, которая также была пассажиркой. И хотя нет никаких указаний на то, что члены экипажа Энстиса действовали с невиданной жестокостью, нельзя утверждать, что они такого не творили.
Пираты зашли на один из островов, чтобы скрыть следы преступления, а после продолжили движение по Бермудским островам. Повстречав богатый корабль «Утренняя звезда», направлявшийся из Гвинеи в Каролину, они захватили его и оставили в своем распоряжении. Через день-два они установили на «Утренней звезде» тридцать две пушки. Численность ее экипажа насчитывала сто человек, капитаном был назначен Джон Фенн. Энстис предпочел остаться на бригантине «Добрая удача»: пусть она была намного меньше по размерам, но капитан, будучи отличным моряком, сделал этот выбор сознательно, поставив Фенна командовать большим кораблем.
Теперь, имея в своем распоряжении два хороших корабля, они были в состоянии решиться на рискованное дело, но большинство пиратов, особенно из новых, хотели завязать с пиратской жизнью. Было решено отправить Его Величеству просьбу о помиловании и ждать ответа. Боцман «Доброй удачи» Джонс предложил безопасное для отсидки место – необитаемый остров недалеко от Кубы, где он был в конце войны, когда пошел на каперство против испанцев. Эту мысль одобрили единогласно. Петицию составили на имя короля Георга, утверждая, что против своей воли вступили в пиратский клан, и она была отправлена с капитаном торгового судна, направляющегося в Англию с Ямайки.
Пираты решили ожидать ответ примерно в двадцати лигах с наветренной стороны юго-западной оконечности Кубы. Остров, который они выбрали, был необитаемым и мало посещаемым. Его лагуна оказалась настолько узкой, что фарватер был шире судна лишь незначительно, а глубина местами составляла всего двадцать два фута. На острове был небольшой лес из сосен и мангровых деревьев.
Здесь пираты прожили около девяти месяцев, питаясь тем, что давал им остров: рыбой и черепахами, которых на берегу было великое множество. Изредка им удавалось отведать свинины, но о говядине они и не мечтали. Скота на островах было достаточно, однако пираты менее всего склонялись к охоте.
Энстис и его команда, пребывая на необитаемом острове, не ограничивались банальными пьяными разгулами. Они устраивали пародийные судебные заседания, в которых «судьи» и «подсудимые» периодически менялись местами. Эти развлечения – «судебные процессы» пиратов над пиратами – сопровождались ревом восторга зрителей, довольных искрометными, преисполненными сарказма заявлениями «обвиняемых».
Пираты ожидали ответа от британского правительства вплоть до августа 1722 года, пока не получили известие о том, что их петиция была проигнорирована. Они также узнали, что король поручил сэру Джону Флауэрсу уничтожить их. «Утренняя звезда» к этому времени села на мель на острове Гранд-Кайман; выживших ее членов подобрали пираты с корабля «Добрая удача». Однако морские разбойники попали в поле зрения двух английских военных кораблей – «Гектор» и «Приключение». «Гектор» без какого-либо сопротивления захватил сорок членов экипажа «Утренней звезды». Они, казалось, были рады возможности вырваться от пиратов. Энстис был вынужден бежать под парусами, а затем перейти на весла, когда ветер отказался помогать преступникам. Пираты направились в Гондурасский залив, где, перед тем как кренговать и ремонтировать свою бригантину, захватили еще три судна. Однако все они были сожжены, чтобы не оставлять следов.
Примерно в начале декабря 1722 года Энстис и его команда покинули это место и вернулись к островам. По пути они захватили корабль с двадцатью четырьмя пушками на борту, которым командовал капитан Смит. Командующим этим кораблем был назначен Фенн, который до этого был капитаном «Утренней звезды». Пираты захватили еще два судна, а затем направились к Багамским островам, где и нашли то, что искали, – шлюп с провиантом, «Антилопу» из Дублина.
Следовало подумать о месте, где можно было бы отремонтировать и почистить фрегат, и пираты двинулись к острову Тобаго, куда прибыли в начале апреля 1723 года вместе с «Антилопой» и ее грузом.