Если потеря Гонконга казалась тяжелой, но неизбежной утратой, то за Сингапур — символ своей мощи в Азии — англичане собирались серьезно побороться. Они затратили на его оборонительные сооружения 60 млн фунтов и сделали, по их мнению, сильнейшей морской крепостью в мире. К тому же туда были посланы для усиления два мощных линкора: «Принц Уэльский» и «Рипалс». Английское правительство не собиралось сдавать Сингапур ни при каких обстоятельствах. По мнению Черчилля, безопасность Сингапура была даже важнее безопасности Египта.
Впрочем, японцы не испытывали должного пиетета по отношению к английской мощи. Они действовали быстро, настойчиво и решительно.
8 декабря японские войска под командованием генерала Т. Ямаситы (около 70 тыс. чел.) при поддержке около 700 самолетов армии и флота начали вторжение в Малайзию. Одновременно они предприняли нападение на военно-воздушные базы английской колонии Малайи, уничтожив на земле значительную часть английских самолетов.
С целью создания плацдарма для захвата Малайзии японцы накануне вторглись в Таиланд. Они захватили перешеек Кра, а также южные сиамские порты Сингора и Патани. 8 декабря была занята столица Сиама Бангкок. Сиамское правительство почти не сопротивлялось и 21 декабря заключило договор о союзе с Японией.
Этим силам вторжения противостояли английские войска под командованием генерала Персиваля (до 100 тыс. чел.). Однако этот самый крупный в Юго-Восточной Азии английский воинский контингент, способный держать в повиновении местное население, оказался не готов к схватке с регулярными частями японской армии. Он не был обучен воевать в суровых тропических условиях и лишен необходимой поддержки с воздуха. В отличие от англичан легко вооруженные, прошедшие учебу борьбы в джунглях японские войска двигались в стороне от больших дорог, легко обходя малоподвижные английские соединения. Англичане были одновременно атакованы с флангов и тыла, куда просочились японцы, в том числе с помощью десантов.
На борьбу с десантами из Сингапура отправились линкоры «Принц Уэльский» и «Ринаун» под командованием адмирала Филлипса. Они следовали без авиационного прикрытия, воздушная разведка тоже не велась, так как аэродромы на севере уже нельзя было использовать. Авианосцев же в этом районе англичане не имели. Кроме того, английское командование вело себя достаточно самонадеянно, недооценивая способности японцев к ведению воздушной войны.
Тем не менее, когда Филлипсу сообщили о появлении большого количества японских бомбардировщиков, он решил вернуться обратно. Но было поздно. 10 декабря японские бомбардировщики атаковали находившиеся в море английские линкоры. После 6 последовательных атак «Принц Уэльский» и «Ринаун», получив тяжелые повреждения, затонули. Японцы потеряли лишь 3 самолета.
Эта катастрофа решила судьбу Малайзии и Сингапура. После Перл-Харбора уничтожение наиболее мощных в данном регионе английских кораблей означало, что Япония завоевала господство на море во всей Восточной Азии. Теперь японцы могли спокойно высаживать десанты на побережье Малайзии, а Сингапур уже не мог получать поддержку с моря.
Начиная с 10 декабря английские войска, не имея поддержки с моря и воздуха, непрерывно отступали вдоль побережья на юг, к Сингапуру. Они несли большие потери от наседавших с фланга и тыла японцев — одна английская дивизия была полностью разгромлена, другая потеряла значительную часть личного состава и снаряжения. Английское командование уже сбросило Малайзию со счетов. Прежде всего оно надеялось отстоять Сингапур, куда стягивало основные силы, в том числе прибывшие из Египта подкрепления (45 тыс. чел. и 141 самолет). Но надежды эти были иллюзорны. Дело в том, что Сингапур укрепляли только со стороны моря. С суши крепость практически не была защищена. До войны английское руководство считало немыслимым наступление на крепость через бездорожную, покрытую джунглями Малайю. Но как раз такое наступление и осуществили японцы, опровергнув все предыдущие расчеты английских стратегов.
Малайская операция характеризовалась стремительным продвижением японских войск вдоль побережья, благодаря умелой высадке морских десантов, завоевания господства в воздухе и на море. К январю 1942 года войска Ямаситы захватили уже две трети страны и вышли на подступы к Сингапуру. 15 января 1942 года они прорвали Джохорскую оборонительную линию (в 40 км к северу от Сингапура). Англичане отступили в островную крепость, взорвав за собой дамбу, соединявшую сушу и остров.