Когда 1-й Бронированный поезд вышел на высоту станицы Михайловской и по высокой насыпи начал подходить к мосту через глубокий овраг, в темноте на насыпи у самого полотна железной дороги была обнаружена группа неизвестной пехоты, спокойно пропускавшая бронепоезд. Когда в ответ на окрик с бронепоезда они назвали спрашивающего «товарищем», стало ясно, что это красные, принявшие бронепоезд за свой, и под мостом началась паника. В предрассветной темноте были слышны крики и стук удиравших подвод. Встреча оказалась для всех настолько неожиданной, что механик, не ожидая приказания, дал задний ход. Шедший сзади Морской бронепоезд не ожидал этого маневра и продолжал двигаться вперед. Произошло столкновение. Задняя предохранительная платформа 1-го Бронированного поезда и передняя предохранительная платформа Морского бронепоезда № 2 оказались разбитыми и сошли с рельс, закупорив обратный путь 1-му Бронированному поезду.
Немедленно был вызван вспомогательный поезд для очистки пути. К этому времени совсем рассвело. Были приняты меры к отражению могущего появиться бронепоезда красных. И действительно, он не заставил себя ждать, и из-за холма за оврагом появился сначала дым, а затем и бронепоезд красных. Первый же снаряд 1-го Бронированного поезда разорвался на путях перед самым бронепоездом красных и заставил его тотчас же дать задний ход и скрыться за холмом. Выпущенные им на ходу несколько снарядов дали большие перелеты. Одновременно со стороны ст. Михайловской по бронепоездам открыли огонь две гаубицы красных. Морской бронепоезд № 2, отцепив разбитую предохранительную площадку, отошел немного назад и открыл огонь по невидимой с 1-го Бронированного поезда цели, вправо от полотна железной дороги. В этот момент было замечено продвижение красной кавалерии в тыл бронепоездов. Опасаясь возможной порчи пути в тылу бронепоездов, что могло повлечь за собой гибель двух бронепоездов, начальник группы бронепоездов решил, не ожидая очистки пути, оставить 1-й Бронированный поезд, забрав его команду. Быстро сняв затвор с орудия, повредив прицел, захватив с помощью пехоты, приданной бронепоездам, снаряды и часть пулеметов, приведя в негодность оставшиеся, команда 1-го Бронированного поезда погрузилась на Морской бронепоезд № 2, который вслед за этим полным ходом пошел в сторону ст. Андрее-Дмитриевская на соединение со своими частями. Произведенная в этот же день попытка к спасению 1-го Бронированного поезда не увенчалась успехом, так как он оказался далеко в тылу красных, а производство столь глубокого наступления не позволяло отсутствие достаточных сил; одному Морскому бронепоезду № 2 со спешенной командой 1-го Бронированного поезда это было не по силам.
Подробности боя следующие: