Изначально предполагалось, что Высоцкий сыграет в этом фильме две роли — Мефистофеля и Дон Гуана. Это был отличный режиссерский ход: «Маленькие трагедии» были дополнены пушкинской «Сценой из „Фауста“», и, ах, как это могло бы быть символично! — что Фауст и Мефистофель потом преображались в Дон Карлоса и Дон Гуана соответственно! Но, увы, болезнь Высоцкого взяла свое — прямо на съемках он попадает в больницу, и в результате роль Мефистофеля в фильме сыграл Николай Кочегаров (а озвучил — блистательный Игорь Ясулович). Изначально Мефистофеля (еще до утверждения Высоцкого) должен был играть Олег Даль, но они категорически разошлись со Швейцером в трактовке этого образа, и тогда Швейцер задумал провести параллель между «Фаустом» и «Каменным гостем» — но и эта задумка, увы, не сработала (хотя Кочегаров играет небольшую роль и в «Каменном госте» тоже, он — один из гостей Лауры).
Но роль Дон Гуана (на которую пробовались также Сергей Юрский и Михаил Боярский) Швейцер отстоял — даже перед всесильным Госкино, чиновники которого были настроены против Высоцкого. И в результате получилась одна из самых ярких киноролей Высоцкого, которая смотрится блестяще и из дня сегодняшнего, спустя фактически сорок лет после съемок фильма (а в «Маленьких трагедиях», надо сказать, он снимается параллельно с «Местом встречи изменить нельзя», летая на съемки то в Москву, то в Одессу). Вот, например, как отзывается о нем Наталья «Хелависа» О’Шей (она уже знакома читателю по предыдущей главе):
На съемках у Швейцера царила комфортная и дружественная атмосфера. Артисты поддерживали друг друга, веселились и иногда развлекались. Вспоминает Леонид Куравлев, который сыграл Лепорелло: