Но британцев-то благосостояние шведов занимало в последнюю очередь. С чего они стали бы отказываться от барышей? Поляки были не прочь повоевать, но магнаты Литвы были настроены более осторожно, опасаясь русских ударов по своим владениям. Датчанам лезть в драку было и вовсе не с руки. Они с русскими не граничили, и их гораздо больше тревожило усиление Швеции. Зато Ливонский орден антироссийские призывы горячо поддержал. За полвека он успел забыть уроки, полученные от Ивана III. А договоры действовали только до тех пор, пока Россия подкрепляла их силой. Когда прибалтийские лютеране начали было крушить православные церкви, Василий III строго предупредил их: «Я не папа римский и не император, которые не умеют защитить своих храмов». При Елене Глинской ливонцам пришлось еще раз напомнить о неприкосновенности храмов и свободе торговли для русских, причем в договоре недвусмысленно пояснялось: «Аще кто преступит клятву, на того Бог и клятва, мор, глад, огнь и меч». Но в период боярского правления ливонцы перечеркнули все соглашения.
Были разорены церкви, русские «концы» и подворья в прибалтийских городах. Орден вообще запретил транзитную торговлю через свою территорию. Все приезжие должны были заключать сделки только с местными купцами, которые диктовали свои цены и наживались на посредничестве. Мало того, орденские власти взялись сами решать, какие товары пропускать на Русь, а какие — нет. Наложили эмбарго на медь, свинец, олово, серу, селитру, запретили проезд западных специалистов, желающих поступить на царскую службу. Ливонцы писали императору, что «Россия опасна», поставка ей военных товаров и допуск ремесленников «умножит силы нашего природного врага». Но враждебные выходки зашли еще дальше. Местные власти под жульническими предлогами грабили русских купцов, конфисковывая товары, бросали их в тюрьмы. И даже живыми удавалось выбраться далеко не всем. Автор того времени Михалон Литвин писал: «У ливонцев их (русских) убивают, хотя московитяне и не заняли у них никаких областей, будучи сосединены с ними союзом мира и соседства. Сверх того, убивший московитянина кроме добычи с убитого получает еще от правительства известную сумму денег».
С 1503 г. между Россией и орденом существовал не мир, а состояние перемирия, которое периодически продлялось. Очередной срок его подтверждения наступил в 1550 г. На переговорах от ливонцев потребовали строгого выполнения прежних договоров, но они отказались. Тогда Москва официально предъявила претензии. Указывалось на «гостей новгородских и псковских бесчестья и обиды и… торговые неисправленья», на запрет пропускать в нашу страну товары, «из Литвы и из заморья людей служилых и всяких мастеров». Предлагалось созвать посольский съезд и рассудить эти вопросы перед третейскими «вопчими судьями». Только на таких условиях Россия соглашалась продлить перемирие. Но орден требования проигнорировал и демонстративно подтвердил все торговые ограничения.
И в 1554 г., на следующих переговорах с ливонцами, на них решили оказать давление. Для этого был использован вопрос о «юрьевской дани». Когда он возник, неизвестно. Новгород и Псков неоднократно вели с соседями собственные войны. В одной из них псковичи разгромили епископа Дерпта (Юрьева, ныне Тарту), и он обязался платить победителям. Дань упоминалась в договорах между Псковом и епископом в 1460-1470-х гг., а в 1503 г. ее включили в договор между орденом и Россией. О ней уже успели забыть, но Висковатый и Адашев откопали этот пункт в старых документах и, ко всему прочему, истолковали его по-своему. В XI в. Эстонию покорил Ярослав Мудрый, основавший города Колывань (Ревель, Таллин), Юрьев. Позже их захватили крестоносцы. Но Адашев и Висковатый интерпретировали историю иначе и объявили ливонцам: предки царя разрешили немцам поселиться на своей земле при условии выплаты дани. Показали грамоту 1503 г. и потребовали «недоимку» за 50 лет.
На попытки возражать Адашев жестко отрезал: если не заплатите дань, государь сам придет за ней. Послы струсили, пошли на уступки по всем требованиям. Ливония обязалась разрешить свободную торговлю, восстановить разрушенные православные храмы в Дерпте, Ревеле, Риге. Как и в прошлых договорах, обещала не вступать в альянс с Литвой. Дерптский епископ должен был заплатить дань, а великий магистр и архиепископ Рижский — проследить за этим. На сбор денег давалось 3 года. Когда дипломаты привезли такой договор правителям ордена, те ошалели. Сумма набежала огромная, за каждый год «по немецкой гривне с головы» дерптского населения. И дело было не только в деньгах. По правовым нормам XVI в. плательщик дани считался вассалом того, кому платит.