Принимая предложение возглавить ключевое ведомство правительства, Витте прекрасно понимал, какие трудности подстерегают его на этом поприще; должность, дававшая большую власть, могла обернуться полным фиаско. Поэтому он озаботился поиском союзников и прежде всего подумал о близком к Александру III министре двора графе И.И. Воронцове-Дашкове. Этого сановника связывала совместная служба с виттевским дядей Р.А. Фадеевым: когда-то оба начинали на Кавказе адъютантами князя А.И. Барятинского. Затем они не прерывали отношений, обменивались визитами, а Воронцов-Дашков помнил ещё юного фадеевского племянника, боготворившего своего славянофильски настроенного родственника[36]. Витте не скрывал подчёркнутого почтения перед министром двора, часто повторял, что с детства был очарован его «рыцарской натурой»; портрет Воронцова-Дашкова даже украсил кабинет только что назначенного министра финансов на Мойке[37]. Однако надёжной опоры из представителя императорского окружения не получилось. Его активность к середине 1890-х годов резко понизилась, не менее шести месяцев в году он стал проводить в своём обширном тамбовском имении, занимаясь сельскохозяйственными экспериментами[38]. Конечно, граф сочувствовал Сергею Юльевичу, например, содействовал перемещению минфиновца А.С. Ермолова в кресло министра земледелия (для Витте, правда, это больше напоминало избавление от авторитетного сотрудника, нередко выступавшего с критикой)[39]. Но использование Воронцова-Дашкова в постоянном режиме оказалось проблематичным, тем более когда после назначения Кавказским наместником в 1897 году тот вообще отбыл из Петербурга[40].
Главная ставка Витте при Александре III была связана с преемником графа Д.А. Толстого на ключевом правительственном посту министра внутренних дел — И.Н. Дурново. Как подчёркивали современники, тот «пользуется полным доверием государя и каждый день получает более и более влияния»[41]. Его благосклонность Витте завоёвывает тем, что присоединяется к комбинации, имевшей целью сделать главой МПС директора хозяйственного департамента МВД А.К. Кривошеина. Получив назначение в Минфин, Витте «решительным образом» рекомендует своим преемником в путейское ведомство именно Кривошеина, поскольку очень «нуждался в поддержке Ивана Николаевича Дурново»[42]. Эти старания были нелишними и ещё по одной причине. Переезд Витте в Петербург ознаменовался одной неприятной ситуацией, настроившей против него столичный свет. Дело в том, что в киевский период его поддерживал адмирал Н.М. Чихачёв, возглавлявший тогда Российское общество пароходства и торговли (РОПиТ), которому принадлежала Одесская железная дорога[43]; там начинал служить молодой Витте, и Чихачёв ему покровительствовал. Особенно сблизила их Тилигульская катастрофа 1875 года, когда обоих пытались привлечь к ответственности за халатность на линии, повлёкшую гибель людей[44]. Но всё обошлось, и на карьерах того и другого эта трагедия не отразилась. Более того, адмирал с 1888 года встал во главе Морского министерства, а Витте спустя год оказался в кресле начальника департамента Минфина. Чихачёв, довольный этим обстоятельством, даже сватает одну из своих дочерей, коих у него с полдюжины, за Витте. Однако тот женится на Матильде Лисаневич. Негодование адмирала и сочувствующего ему столичного бомонда не знает границ: на репутации оскорбившего почтенного человека, казалось, поставлено несмываемое пятно[45]. С императором вопрос о женитьбе как раз и помог утрясти новый союзник И.Н. Дурново[46]. Но вот с петербургскими верхами, где Витте предстояло вращаться, дело обстояло гораздо сложнее. И здесь он сделал выбор, который в дальнейшем без преувеличения позволил ему состояться как государственному деятелю вопреки неблагожелательному настрою элиты.