Экономическая ситуация в государстве в конце 90-х гг. вынуждала продолжать сокращение вооруженных сил. Прежде всего, необходимо было избавиться от исключительно дорогих стратегических бомбардировщиков. С 1993 г. продолжались переговоры об их передаче России. Ввиду отсутствия видимых результатов правительство Украины в 1997 г. обратилось к США с просьбой финансировать их ликвидацию в рамках Программы совместного сокращения угрозы. Утилизация стратегических бомбардировщиков требовала огромных денег: на каждый Ту-160 – порядка 200 тыс. долл., на Ту-95МС – 167 тыс. долл. Лишь после того, как первые восемь самолетов пустили на слом, 8 октября 1999 г. в Ялте было подписано межгосударственное соглашение с РФ о передаче ракетоносцев в счет погашения «газовых» долгов Украины. Восемь самолетов Ту-160, три Ту-95МС и 575 крылатых ракет Х-55СМ значительно усилили боевой состав российской Дальней авиации (до этого в ВВС России имелось всего шесть Ту-160). Их общая стоимость была оценена в 285 млн долл. По заявлению заместителя Главного инженера Дальней Авиации ВВС РФ полковника Владимира Германовича, командовавшего отправкой Ту-160, все самолеты были приняты в хорошем состоянии. Последние Ту-160 отбыли в приволжский город Энгельс 21 февраля 2002 г., а спустя два месяца они уже принимали участие в учениях на севере России. Передача России ядерных боеголовок к ракетам Х-55 и Х-22 была завершена еще в 1995 г.
К сожалению, большую часть могучих красавцев-«стратегов» (с учетом находившихся на авиаремонтных заводах – 11 Ту-160 и 23 Ту-95МС, многие постройки средины 80-х годов, с минимальным налетом, а также 483 крылатые ракеты Х-55 к ним) пришлось утилизировать, ибо стоимость их содержания (400 тыс. долл. в год для одного Ту-160 и 270 тыс. долл. для Ту-95МС) оказалась чрезмерной даже для России. Процесс был завершен к маю 2001 г.
В память о «стратегическом» прошлом украинской авиации по одному Ту-160 и Ту-95МС было передано музею Дальней авиации в Полтаве. Еще два Ту-95МС сохранены для исследовательских целей.
Недостаточное финансирование Вооруженных Сил заставило в 1999-2003 гг. провести очередное их сокращение. Коснулось оно и ВВС.
Прежде всего, изменилась их структура. Дивизионное звено ликвидировали, и с 2001 г. система управления Военно-Воздушными Силами включала только три уровня: командование ВВС – авиационный корпус – авиационные базы (авиационные полки). Главный штаб ВВС в Виннице был преобразован в Главное командование ВВС ВС Украины. Сформированы 35-я оперативная авиагруппа (дальней авиации) со штабом в Полтаве и Учебное командование со штабом в Харькове. Для подготовки кадров создано единое военное учебное заведение – Харьковский институт ВВС. Киевский институт ВВС был ликвидирован, а на его базе создали авиационный факультет Национальной академии обороны.