Между тем на этом наступление не закончилось, поскольку в список целей Гитлера входил также Крит, захват которого позволил бы странам «Оси» достигнуть господства в Эгейском море и создать, таким образом, препятствие на пути британской контратаки из Северной Африки. Британцы находились в курсе планов противника, поскольку подобрали коды, помогавшие им взламывать сообщения немецкой шифровальной системы «Энигма», а потому остров принялись готовить к обороне. Около 27 тысяч человек, эвакуированных из Греции, были отправлены на Крит, где они пополнили существующий гарнизон из 3000 британцев и 14 000 греческих солдат. Между тем защитникам недоставало поддержки с воздуха, что могло сыграть решающую роль, ибо, хотя по немецкому плану высадку предполагалось осуществлять частично с моря, открыть дело предстояло воздушному десанту, совершив первую (и, как оказалось, единственную) попытку достигнуть стратегических результатов путем парашютных и планерных высадок.
Около 15 тысяч немецких десантников из 11-го авиационного корпуса генерал-майора Курта Штудента получили приказ высадиться на северном побережье острова. После того как они захватят аэродромы в Малеме, Кании и Гераклионе, солдаты 5-й горной дивизии перенесутся туда на транспортных Юнкере Ju-52 и планерах. Затем для консолидации позиций и зачистки внутренних участков по морю прибудут остальные части дивизии. Атака, получившая кодовое название операции «Меркурий», началась ранним утром 20 мая, но развивалась не вполне успешно. У Малеме части штурмового планерного полка приземлились прямо посреди сильной оборонительной позиции новозеландцев и были почти полностью уничтожены, в то время как парашютисты из 3-го полка очень скоро увязли в так называемой «тюремной долине» южнее Кании. Второй волне воздушных десантников повезло не намного больше, и стало складываться впечатление, что операцию ждет провал. Между тем замешательство британского командования привело 21 мая к оставлению высоты 107, господствовавшей над летным полем Малеме; чем незамедлительно воспользовался Штудент, приказавший Ju-52 с подкреплениями приземляться, несмотря на артиллерийский обстрел взлетно-посадочных полос. Этот эпизод стал поворотным пунктом, поскольку после овладения Малеме ничего не могло помешать немцам осуществлять доставку людей и грузов.
Британское командование было убеждено, что воздушные десанты есть нечто большее, чем хорошо отработанные отвлекающие удары, предваряющие амфибийную высадку. Таким образом, после перехвата в ночь с 21 на 22 мая транспортных судов с живой силой 5-й горной дивизии, которые удалось рассеять, руководство обороной сделало вывод об ослаблении угрозы, что ни в коем случае не соответствовало реальности. По мере того, как все больше и больше подкреплений прибывало к противнику по воздуху, британцы контратаковали, стремясь выбить немцев с захваченных ими позиции, в то время как Штудент, продолжая оказывать натиск на Канию и Гераклион, постепенно принудил защитников к отходу. Британский гарнизон Гераклиона эвакуировался по морю 28–29 мая, что дало немцам возможность открыть еще один маршрут приема живой силы и грузов. К тому моменту уже было принято решение о максимальном отводе англо-греческих частей с острова. К 1 июня немцы полностью овладели Критом.