Вновь оказавшись на легальном положении, Каин купил лошадей, кибитки и отправился со своими товарищами в Нижний Новгород, где также проводилась ярмарка. Оставив их в пригороде, у горы Соколка, Иван отправился на разведку. Видимо, его поведение в торговых рядах показалось подозрительным солдатам сыскной команды, они схватили его и, несмотря на то что он показывал свой паспорт, подписанный самим Редкиным, потащили, как вора, в контору. Каин понимал, что новое разбирательство может пройти не так гладко, как первое, поэтому решил бежать. Проходя мимо высокого забора, приметил кадку с водой, вырвался из рук солдат, вскочил на кадку, с нее — на забор, перебежал двор, снова перемахнул через забор в сад, а из сада задворками вернулся к товарищам, с которыми, не мешкая, взял курс на Москву. Здесь, продав лошадей, отправились в слободу Нижние Садовники, где решили переночевать в пустой, заброшенной избе. Наутро проснулись от крика торговца вареным мясом, который шел по улице, рекламируя свой товар. Каин окликнул его и, высунувшись из окна, выбрал лучший кусок говядины и пообещал тотчас выйти и заплатить. Однако мужик ждал напрасно, потому что Каин с ватагой ушли через заднюю дверь. Потеряв терпение, продавец вошел в избу и, увидев, что она необитаема, бросился бежать в полной уверенности, что спознался с нечистой силой.
После долгих розысков воры нашли себе пристанище в доме суконщика Алексея Нагибина, отсюда они и пошли на новое дело — в Греческий монастырь, где, обманом забравшись в одну из келий, утащили деньги, платье и пару маленьких пистолетов. Эти пистолеты, которые понравились Каину, чуть не стали причиной его гибели. Наутро, когда разбойники спали, баба, бывшая в услужении у суконщика, тихонько взяла эти пистолеты и понесла на Красную площадь, чтобы продать. И надо же было так случиться, что баба нарвалась на грека — хозяина этих пистолетов, который и отправил ее в полицию. В полиции она повинилась, что взяла эти пистолеты у людей, живущих в доме хозяина. Полиция нагрянула к суконщику и арестовала оказавшихся дома Каина и Жарова вместе с вещами, украденными в монастыре. При первом допросе оба отпирались от предъявленных вещей. Тогда было решено провести допрос с пристрастием. Каина начали сечь кошками, а Жарова, чтобы он не слышал показаний пытаемого, вывели на крыльцо, откуда тому удалось бежать.
Верный друг Камчатка подослал к Каину старуху, чтобы договориться об организации побега, но в этот момент его снова повели на допрос к самому полицеймейстеру. Каин твердо стоял на своем, уверяя что ничего не знает.
Видя, что Каина стерегут крепко, Камчатка решил организовать побег бабы, виновницы его ареста. Камчатка подкупил вахмистра, уговорив его отпустить эту бабу под караулом в баню. Когда ее под охраной одного солдата привели в баню, она, заранее предупрежденная обо всем, разделась, намочила голову и тут же, надев другое платье и покрыв голову фатой, вышла из бани мимо ничего не заподозрившего солдата. Когда исчезла единственная свидетельница, Каина, проявившего твердость на допросах, вынуждены были отпустить, тем более что за него поручился тот самый рейтар Нелидов, жене которого Ванька подарил драгоценности.
— Или передал на хранение, — ревниво добавил Красовский.
— Может быть и так, — согласился Василий. — Но «подвиги» Каина на этом не кончились. Понимая, что теперь он будет все время находиться на подозрении у полиции, Иван вместе с неразлучным Камчаткой вновь решил покинуть Москву. Подобрав компанию из четырех беглых с «романтичными» кличками — Столоп, Кувай, Легат и Жулза, они купили лошадей и отправились в город Кашин, где, остановившись на ямской станции, представились старосте московскими купцами. Здесь они жили с полгода спокойно, проедая награбленное, а потом вновь двинулись к Макарьевскому монастырю, по ходу совершая мелкие кражи.
В знакомом для них кабаке, стоявшем на отшибе у берега Волги и называемом потому «песошным», они встретились с атаманом Михайлой Зарей, в шайке которого насчитывалось семьдесят человек. Он согласился взять москвичей в состав своей шайки, а приглянувшегося ему Камчатку назначил есаулом. Купив наутро на ярмарке ружья, порох и прочее разбойничье снаряжение, разбойники отправились «разбивать» винокуренный завод.