По предложению секретаря Дорогобужского райкома партии товарища Булейко партизанский отряд «Ураган» под командованием А. Т. Калугина, отряд «Дедушка», возглавляемый В. И. Воронченко, и еще несколько отрядов объединили свои силы для захвата города. Вначале они заняли деревни вокруг Дорогобужа, на всех идущих из него дорогах устроили завалы и около них укрыли засады. Вражеский гарнизон, состоявший из запасного пехотного полка, двух рот белофиннов, карательного отряда СД, подразделений заградительного полка СС и роты полиции, был блокирован.
Противник располагал значительными силами. Чтобы легче справиться с ним, партизаны пошли на хитрость. В город проникла группа подрывников из отряда «Дедушка». В условленное время она взорвала вражеский склад, в котором хранилось около пятидесяти вагонов снарядов и других боеприпасов.
Как и следовало ожидать, фашисты бросились в окружающие деревни, чтобы расправиться с партизанами. Гитлеровцы везли с собой десятки заранее приготовленных виселиц. Тут и сыграли свою роль засады у завалов. На всех дорогах каратели попадали под убийственный огонь замаскировавшихся партизан.
В ночь на 15 февраля большая группа партизан пробралась по замерзшему Днепру, забросала гранатами караульное помещение гитлеровцев и завязала бой внутри города. Немцы оставили Дорогобуж и устремились через Днепр на север, к городу Сафонове, чтобы соединиться со своими более крупными силами.
Этого как раз и ожидали партизаны. На дорогах, по которым немцы начали отступать, были выставлены самые сильные засады. Они встретили гитлеровцев огнем из винтовок и пулеметов. К утру значительная часть Дорогобужского гарнизона была уничтожена. Среди убитых фашистов оказался и командир карательного отряда. Партизаны захватили в городе много трофеев: склад оружия и боеприпасов, склад с продовольствием, тридцать автомашин, около пяти тысяч немецких винтовок. Вместе с партизанами действовала группа десантников, по ошибке сброшенная вместо Озеречни в этом районе. Она насчитывала более шестидесяти человек.
Возглавлявший операцию А. Т. Калугин получил в бою за город тяжелое ранение и был впоследствии эвакуирован на «Большую землю». — На территории Дорогобужского района была восстановлена Советская власть. Мы направили туда кавалерийский полк, а в конце февраля — 1-ю гвардейскую кавалерийскую дивизию генерал-майора Баранова, которому подчинили все местные партизанские формирования. На Баранова возлагалась ответственность за удержание и расширение освобожденной территории, за развитие партизанского движения в Дорогобужском, Ярцевском и Глинковском районах. Кроме того, 1-я гвардейская кавалерийская дивизия имела задачу пополниться там людьми, а по возможности, и конским составом.
Чтобы спасти от гибели 329-ю стрелковую дивизию и 250-й воздушно-десантный полк, попавшие в окружение, нам пришлось отказаться от наступления на Вязьму с запада и перебросить главные силы группы на правый фланг. Три наши кавалерийские дивизии и 8-я воздушно-десантная бригада совершили форсированный марш в район Дебрево, Княжное, Хватов Завод. 7 марта мы начали с этого рубежа наступление на противника, чтобы разорвать кольцо окружения. В условиях большого превосходства гитлеровцев в артиллерии, минометах и авиации наши части продвигались вперед очень медленно.
К сожалению, нам не удалось наладить взаимодействие с 329-й стрелковой дивизией и координировать с ней удары по врагу. После того как она оказалась отрезанной от главных сил 33-й армии, ее подчинили мне.
Однако командование дивизии считало такое подчинение временным и по-прежнему тяготело к той армии, в которой она числилась раньше. В дивизии имелась исправная радиостанция. Но когда положение осложнилось, штаб дивизии прекратил радиосвязь с нами и поддерживал ее только со штабом Западного фронта и с генералом Ефремовым. Командование дивизии надеялось, что Ефремов поможет разорвать кольцо и дивизия снова соединится со своей армией. К сожалению, ударная группа 33-й армии в то время не только не могла помочь окруженным, но и сама нуждалась в поддержке. Если раньше наши с Ефремовым попытки сомкнуть фланги и создать единый фронт встречали резкую критику свыше, то теперь главком Западного направления требовал от меня: «Не бросайте Ефремова, иначе он погибнет».
Мы получили достоверные сведения, что 329-я стрелковая дивизия намерена пробиваться на восток, к 33-й армии. Такое решение не имело шансов на успех и привело бы к большим неоправданным потерям. Я послал в штаб окруженной дивизии пешую разведывательную партию во главе с лейтенантом Бабичевым. Разведчики скрытно пробрались через боевые порядки противника и доставили в 329-ю стрелковую дивизию мой приказ, согласно которому окруженные должны были наступать на юг, то есть навстречу нам. Однако к этому времени командование дивизии полностью выпустило управление из своих рук, предоставив право подчиненным самим выбирать способы и направления выхода из кольца.