Тем временем на Дон возвращался атаман Иван Каторжный, который вез царскую грамоту. В ней донским казакам строго воспрещалось устраивать столкновения с турецкими подданными и ходить в походы под Азов, дабы не провоцировать султана на войну с Россией. На обратном пути казаки вступили в конфликт с воронежским воеводой Андреем Васильевичем Бутурлиным Воевода не мог в соответствии с царским указом приобрести в Воронеже необходимые дощаники и струги для проезда Каторжного. Все они были слишком дороги, поскольку «…были в нагрузке у торговых людей». Когда 14 июня Иван Каторжный с есаулом и 23 казаками прибыл в Воронеж, воевода смог предложить им лишь один «остаточный» дощаник. Каторжный потребовал предоставления ему «однодеревных» стругов. Получив отказ, казаки решили действовать самостоятельно. 18 июня они разыскали у пристани восемь торговых судов. Каторжный конфисковал два дощаника и пять стругов и, погрузившись на них с сопровождающими и «вольными людьми», прибившимися к ним по дороге, отправился вниз по Дону. Раздосадованный Бутурлин немедленно сообщил в Москву о самоуправстве казаков и о том, что больше свободных стругов в Воронеже не осталось.
4 июля из похода с трофеями вернулся отряд Осипа Петрова. Обойдя Азов, казаки вышли в море и примерно в восьми верстах от Азова заметили в море пять турецких комяг. Казаки немедленно бросились в погоню, захватив в бою две комяги. Одна из них была настолько сильно загружена товарами, что казакам пришлось, прорубив ее дно, утопить, а вторую они забрали с собой. В ней оказались в основном ткани и всевозможная мелочь. В ходе боя казаки взяли в плен 71 человека, а еще около сотни перебили в бою и сбросили в воду. Среди пленников, захваченных казаками Осипова, оказался один русский полоняник, назвавшийся Мартыном Григорьевым, крестьянином Козельского уезда. Его взяли в плен ногайские татары, которые продали его в Азов, а оттуда — в Кафу. Здесь он долгое время прислуживал в доме у лучника. Затем он сопровождал турецкого чауша, который на пяти кораблях доставлял припасы в Азов. Именно в тот момент, когда турецкие корабли стояли в устье Дона, на них напали казаки. На захваченном судне в плен попал кадий и судовладелец Иреиз и около 20 янычар, которые ездили в Кафу за покупками. Казаки назначили за них выкуп, в общей сложности 8000 рублей. Кроме того, среди пленников оказался еще и один грек, назвавшийся Юрием. Он родился в Кафе и находился в услужении у армянина Ходжи. На его судне с грузом бязи, сафьяна и кож он и прибыл под Азов, где и попал в плен.
16 июня на Дон пришла армия князя Пожарского, состоявшая из астраханских и терских отрядов и горцев-черкесов. 18 июня все войска объединились с донскими казаками под руководством Осипа Петрова, который был послан вперед для разведки. Не встретив в окрестностях Азова татар, которые увели свои табуны и кочевья в степи, казаки вышли в море. В 30 верстах от крепости увидели стоявшие на якорях турецкие корабли. Турок на кораблях не оказалось, лишь пятнадцать греков. Захватив добычу без единого выстрела, казаки устроили грекам допрос о целях и назначении груза в трюме. Оказалось, что эти суда везли в Азов различные продуктовые и корабельные припасы. Греки заявили, что все турки, как только услышали ружейную стрельбу возле Азова, побросали корабли и, сев в лодки, быстро поплыли в сторону Керчи. Поскольку увести все корабли казаки не могли, они сожгли три судна, а остальные два забрали с собой. 25 июня казаки Осипа Петрова вернулись и привели с собой трофеи: два корабля с тридцатью шестью железными и медными пушками и запасами зерна и корабельными запасами.
Получив обнадеживающие известия, армия Пожарского двинулась дальше. Первое столкновение произошло в трех днях пути от Азова. Были разгромлены улус Шатемиря-мурзы Исупова. Узнав о приближении русских войск, азовский наместник Мустафа-бей отправил навстречу им крымского царевича Незкирея Нурадина с десятитысячным отрядом. Сражение между двумя армиями произошло у Черкасского городка. В результате татары были наголову разбиты и были вынуждены бежать. В ходе сражения князь Пожарский был ранен из лука. Пока крымчаки пытались задержать продвижение русской армии, Мустафа-бей отправил своих посланников к крымскому хану просить военной помощи.