По приказу царя русская армия после этого должна была разделиться. «Охочие люди» под руководством Ждана Кондырева должны были на стругах совершить набег на крымское побережье, а армия Пожарского должна была идти степью в Крым. Чтобы не допустить нападения крымчаков на пограничные крепости, туда был отправлен воевода князь Никита Иванович Одоевский. Однако в этом стройном плане оказалась одна проблема. Дворянин Ждан Кондырев, который должен был возглавить морской поход, оказался человеком некомпетентным, поскольку жил при царском дворе и был человеком он «нежным», боевого опыта ведения морских операций у него не было, и в навигации он не разбирался. Кроме того, построенные в Воронеже струги оказались не приспособлены для морского похода. При сильном волнении их заливало и они тонули. В своем послании царю князь Пожарский просил построить 130–140 больших стругов по «9 сажень у трубы», способных к длительным морским переходам.
3 июля к армии присоединились 1400 «охочих людей» под командованием Петра Красникова и 3000 Ждана Кондырева. Князь Пожарский особо отмечал отсутствие боеспособности добровольцев, набранных Кондыревым, поскольку они были «бедны и баззапасны», поэтому Пожарскому пришлось выделить им боеприпасы из собственных запасов. Однако продовольствия на них не хватало, да и приобрести его было невозможно. На основании полученных сведений, Алексей Михайлович справедливо решил отстранить Кондырева от руководства. В соответствии с царской грамотой от 9 августа 1646 года Кондырев в сопровождении 180 стрельцов и детей боярских должен был немедленно вернуться в Москву вместе с князем Пожарским.
Пока в стане царской армии шли склоки и борьба за руководство, казаки снова отправились на разведку. 6 августа 1646 года они вышли в Азовское море. Они быстро захватили пять языков, которые сообщили о том, что ни турки, ни крымчаки не имеют намерения нападать на приграничные русские земли. После этого Донское войско разошлось по станицам и селениям, а необходимость в дальнейшем походе русской армии на Крым отпала сама собой.
В конце лета 1646 года казаки вновь отправились в морской поход к берегам Крыма. Его возглавили возвратившиеся из Москвы дворяне Ждан Кондырев и Михаил Шишкин. 24 августа они на 37 стругах, по 50–60 человек в каждом, вышли в море. После этого направились к берегам Крыма к городкам Роботку и Казапрогу. Всю ночь продолжался морской переход, однако казаки не успели достигнуть Крыма и встали на якорь в море, чтобы переночевать. Поскольку днем струги могли заметить с берега, казаки решили оставаться в море еще и весь день до наступления сумерек. К несчастью, в это время на море разразилась сильная непогода, и струги разметало по морю. Три дня казаки были вынуждены штормовать в открытом море, пока их не прибило к заливу Сиваш в урочище Бирючая Коса. Здесь на берег выбросило пять стругов, утонули все припасы. Выжившие казаки были подобраны своими товарищами и размещены на оставшихся стругах. Однако из-за сильного волнения казакам пришлось еще десять дней пережидать непогоду. В конечном итоге их присутствие на крымском берегу не осталось незамеченным. Татары быстро обнаружили терпящих бедствие. Начались нападения крымчаков. Поскольку элемент неожиданности был утрачен и враг знал о намерениях донцев, на общем собрании было принято решение не продолжать поход и возвращаться на Дон. Из-за продолжающейся непогоды казаки с трудом добрались до Нижних Берд, где были вынуждены пережидать непогоду еще 8 дней. Затем добрались до пристани на Кривой косе, где простояли еще пять дней. Только после этого они достигли Таганрога, а оттуда, после очередного шторма, достигли устья Дона. Но и здесь их ждала неудача. Противный ветер и сильное волнение снова разнесли казачьи струги в разные стороны. С большими сложностями собравшись в одном месте снова, казаки переволокли свои струги через протоку Кутерьму. Девять стругов были отнесены к Азову. Здесь их заметил Мустафа-бей. Несмотря на то, что казаки смогли отбиться от турок, переволочь струги оказалось невозможно. В результате, казаки сожгли их, чтобы они не достались врагу и присоединились к остальным товарищам. Мустафа-бей решил перехватить донцов на переволоке, однако и здесь, несмотря на сильный обстрел из артиллерийских орудий и атаки янычар и татар, казаки пробились на Дон и 4 октября пришли в Черкасский городок.
После возвращения из похода Кондырев застал прибытие в Черкасский городок из Царицына флотилии из 99 стругов, построенных для донских казаков, которые привел дворянин Андрей Племянников. Однако оказалось, что присланные суда для морского похода не годились, поскольку были либо слишком малы, либо находились в негодном техническом состоянии.