Но южный маршрут Наполеона на Смоленск через Калугу преграждала российская армия, стоявшая под селом Тарутино (как уже упоминалось, собственно в этом и состоял замысел Кутузова при совершении Тарутинского маневра). Российские войска были расположены именно так, чтобы создавать постоянную угрозу французам с фланга и тем самым блокировать их дальнейшее продвижение. Кутузов хотел заставить Наполеона отступать той территорией, какой он шел к Москве. Особое внимание при этом уделялось истреблению противника как боями, так и лишением снабжения.
Выйдя из Москвы по старой Калужской дороге, уже 8 (20) октября Наполеон приказал свернуть на новую Калужскую дорогу в районе села Троицкое. Он не желал прорываться с ослабленной армией через укрепленные позиции в районе села Тарутино по старой Калужской дороге. Соответственно на следующий день передовые части Евгения Богарне прибыли в село Фоминское на новой Калужской дороге. В это время в Москве все еще оставались некоторые французские подразделения.
Известие о том, что французы начали выходить из города, Кутузов получил от командующего отдельным конным отрядом А. Сеславина, который первым обнаружил движение Наполеона на Калужскую дорогу, благодаря чему российские войска успели преградить путь неприятелю у Малоярославца. Имеются сведения, что ему среди прочих помогал и штабс-капитан А. Фигнер, который еще ранее, после занятия французами Москвы, с разрешения главнокомандующего отправился туда в качестве разведчика. И когда уже началось отступление Наполеона, Фигнер вместе с Сеславиным отбил у противника целый транспорт с драгоценностями, награбленными в столице.
Именно Сеславин и Фигнер предложили командованию атаковать село Фоминское и попросили подкрепления. Они определили, что войск у Евгения Богарне около 8 000 человек, которые раскиданы на большом пространстве. В то время Кутузов не знал о точном местонахождении основной армии Наполеона и одобрил атаку на Фоминское. С этой целью он отправил туда генерала Дохтурова с пехотным корпусом, дав в придачу кавалерийский корпус генерал-адъютанта Меллер-Закомельского. Сеславину и Фигнеру было поручено наблюдать за неприятелем.
Когда Сеславин неожиданно обнаружил, что подходят значительные силы французской армии и увидел Наполеона с его свитой, то немедленно доложил Дохтурову. Последний уже приготовился атаковать Фоминское на рассвете 11 (23) октября. Таким образом, сообщение Сеславина спасло корпус Дохтурова от полного уничтожения.
После того как Дохтуров окончательно установил, что главные силы Наполеона движутся на Малоярославец, он решил перекрыть им путь на Калугу через новую Калужскую дорогу. Увидев на рассвете достаточно значительные русские соединения, Наполеон решил, что Кутузов даст здесь сражение, и приостановил движение авангарда Богарне на Малоярославец. Вперед была отправлена только дивизия генерала А. Дельзона.
В то время Малоярославец представлял собой небольшой городок с населением в 1 500 жителей. Когда стало известно о подходе противника, городничий распорядился разобрать мост через реку Лужу. При этом распространяли легенду о подвиге повытчика местного суда С. Беляева, который якобы разрушил плотину и уничтожил французские понтоны. В действительности же солдаты Дельзона, войдя в город по плотине, навели понтонный мост для будущей переправы всей армии. В Малоярославце расположились два батальона пехотной дивизии Дельзона. Наполеон с основными силами в это время ночевал в Боровске.
Вечером 11 (23) октября основные силы российской армии выступили из Тарутинского лагеря, чтобы перекрыть новую Калужскую дорогу. На помощь к генералу Дохтурову были посланы казачьи полки, а на следующий день еще и пехотный корпус генерала Раевского.
Утром 12 (24) октября Дохтуров подошел к городу и, имея сведения о малочисленности противника, отправил в атаку егерский полк полковника А. Бистрома (примерно 1 000 солдат). За счет численного перевеса удалось выбить французов (500–600 солдат) на окраину города. К 10 часам у Малоярославца сосредоточились все части армейского корпуса Е. Богарне. Последний перебросил в помощь остаткам пехотной дивизии еще и бригаду, которая при поддержке артиллерии снова овладела городом. В ответ Дохтуров направил в помощь передовым частям, которыми командовал Ермолов, бригаду генерал-майора Ф. Талызина. В результате неприятель вновь был выбит из города. Однако Богарне около полудня ввел в бой еще одну бригаду, и Малоярославец опять оказался в руках противника. Войска Ермолова, подкрепленные тремя пехотными полками, контратаковали противника и выбили его из города. Попытка французов провести ответную атаку силами двух пехотных дивизий также была отражена. После этой неудачи Богарне бросил в наступление свежую пехотную дивизию дивизионного генерала Д. Пино, которая впервые участвовала в бою в кампании 1812 года. Вскоре ее солдаты вытеснили российские войска из города за Калужскую заставу.
Таким образом, к полудню в Малоярославце сражались друг против друга 9 тысяч французов (две дивизии) и 9 тысяч русских солдат.