Родился в Александрии, в Египте. В Германию приехал только в 15 лет. В годы первой мировой войны был военным летчиком, воевал на Западном фронте, служил вместе с Герингом. После войны поступил в Мюнхенский университет. В то время в Мюнхене были сосредоточены силы, которые впоследствии активно поддерживали фашистский режим. Учился Гесс у известного геополитика-расиста Гаусгофера. Гесс вступил в нацистскую партию уже в 1920 году.
Первый выход Гесса на политическую арену состоялся 8 ноября 1923 года, во время Мюнхенского «пивного путча».
В пивную, где держал речь комиссар Баварии Густав Дин Кар, ворвался Гитлер с вооружёнными штурмовиками. Рядом с Гитлером был Гесс. Гитлер сорвал с трибуны оратора и закричал: «Национальная революция началась! Баварское и общеимперское правительства низложены!»
В феврале 1924 года в Мюнхене начался суд на участниками путча, в результате которого главари получили небольшие сроки тюремного заключения. Гесс вместе с Гитлером оказался в Ландсбергской крепости.
Эту тюрьму один из гитлеровских биографов назвал «коричневым домом». Узников хорошо кормили, тюремный обед превратился в парадную церемонию: во главе стола сидел Гитлер и разговаривал о политике. Так было положено начало «застольным беседам Гитлера».
В Ландсберге была написана первая часть «Майн кампф». Она была написана под диктовку: Гитлер диктовал свой труд Гессу. Многие историки считают что, Гесса можно назвать полноправным соавтором этой книги. Поверить в это нетрудно. Хотя бы в силу того, что Гесс был более образован, к тому же идеи, внушенные Гессу его учителем-расистом Гаусгофером, нашли свое отражение в «Майн кампф».
После тюрьмы Гесс не расставался с Гитлером. Он стал его секретарем, «вторым я» Гитлера.
К концу 20-х годов нацистская партия увеличила свои ряды, начала располагать значительными финансовыми средствами. Гитлер имел огромный штат, включавший телохранителей, поваров, парикмахеров, садовников.
В 1930 году во имя «престижа партии» в Мюнхене построили «Коричневый дом» — прообраз будущих партийных зданий в Берлине. Особенно поражала «сенатская комната» — огромное помещение, в котором стояли 24 кресла, обитые пурпурной кожей. Чтобы проникнуть в руководимый Гессом секретариат Гитлера, нужно было миновать тщательно охраняемый внутренний блок, за секретариатом находился кабинет Гитлера.
Партия все больше нуждалась в деньгах. 1929 году Гесс отправился к немецким промышленникам в Гамбург. На встрече с промышленными магнатами Гесс вынул из портфеля две пачки фотографий. В одной пачке были фотографии рабочих-демонстрантов, в другой — изображение шагающих штурмовиков.
Гесс заявил: «Вы видите, господа, силы разрушения, которые угрожают уничтожить ваши конторы, фабрики, все ваше богатство. Я показал вам также, как создается власть порядка. Мы фанатично стремимся искоренить дух бунта. К сожалению, одного стремления мало, необходимы еще материальные предпосылки. СА — бедны, нацисты — бедны, вся организация — бедна. Откуда придут сапоги, форма, флаги, словом, все снаряжение, которое необходимо для сегодняшнего политического строя, если нет денег? Их должны дать те, кто ими владеет, чтобы в конце концов не потерять того, чем они владеют».
Так Гесс внес свой вклад в установление союза нацистов с промышленниками.
Положение Гесса укрепилось после прихода Гитлера к власти. 21 апреля 1933 года Гесс был назначен заместителем фюрера, а в декабре 1933 года имперским министром без портфеля. Теперь он имел право выносить решения от имени Гитлера по всем вопросам партийного руководства.
15 сентября 1935 года им был подписан закон «О защите крови и чести», который лишал евреев германского гражданства.
Гесс стоял в центре основных событий Третьего рейха. Он принял участие в создании эсэсовских организаций. В 1934 году по инициативе Гесса СД при рейхсфюрере приобретает исключительные полномочия.
В мае 1941 года в одноместном самолете Гесс вылетает в Англию. Основной целью его поездки было заключение секретного мира с этой страной и привлечение ее к войне против СССР. Германия готовилась к выполнению плана «Барбаросса».
В Англии были люди, на поддержку которых надеялся Гесс. Прогермански были настроены крупные земельные аристократы — Гамильтон и Бедфорд, лорд и леди Астор. Делалась ставка и на секретаря Н. Чемберлена — лорда Дерби, заместителя министра по делам Шотландии Веддерборна. Были и другие семьи в Великобритании, способные оказать поддержку миссии Гесса.
Свой самолет Гесс направил в район Западной Шотландии. К родовому имению герцога Гамильтона. С герцогом Гамильтоном Гесс познакомился в 1936 году во время Олимпийских игр в Берлине. Гамильтон показал себя приверженцем нацистов, бывал в доме Гесса.
Немецкий двухмоторный самолет-истребитель новейшей марки врезался в землю недалеко от дороги. Опытный летчик Гесс умышленно инсценировал аварию, чтобы новая модель самолета не попала в руки англичан. Сам выбросился с парашютом.