На этот раз внимание американцев привлекли другие жители Сибири. Если предыдущие поездки пришлись на «эру великих реформ» Александра II, то теперь Кеннан и Фрост очутились в России во время контрреформ и подавления революционного движения, предпринятого сыном Александра. Сибирь 1880‐х была переполнена революционерами и реформаторами, врагами и критиками царизма. В ходе поездки американцы встречались и беседовали более чем с 500 сосланными в Сибирь революционерами, в числе которых были В. Г. Короленко, Е. Брешко-Брешковская, князь А. А. Кропоткин (брат П. А. Кропоткина) и др. Кеннан писал: «Среди них были несколько самых лучших, самых смелых и самых щедрых душой представителей и представительниц человечества, с которыми я когда-либо встречался… Я бы гордился ими, если бы они были моими братьями и сестрами, и, пока они живы, они могут рассчитывать на любую мою помощь, которую может оказать брат». Особенное впечатление на Кеннана произвели Н. М. Ядринцев и Е. Брешко-Брешковская, «бабушка русской революции», проводившая посетившего ее в ссылке американца словами: «Мы можем умереть в ссылке, и наши внуки могут умереть в ссылке, но что-то из этого выйдет».
Вернувшись в США в августе 1886 года, Кеннан опубликовал в финансировавшем его экспедицию журнале Century серию статей, в которых описывал ужасающие условия содержания политических ссыльных и каторжников в Сибири и возмущался по поводу деспотизма и преследований политической оппозиции в России. Журнал, отметая обвинения (высказанные, в частности, в статье сотрудника русского посольства в Вашингтоне П. С. Боткина «Голос за Россию») в том, что критические статьи Кеннана чересчур мрачно рисуют картину жизни в России, писал в 1888 году:
В 1891 году вышел в свет двухтомник Кеннана «Сибирь и ссылка» (Siberia and the Exile System), включавший также интервью и рисунки Дж. А. Фроста. Книга вкупе с лекционной деятельностью ее автора оказала серьезное влияние на американское общественное мнение. Прослушавший одно из выступлений Кеннана Марк Твен воскликнул: «Если такое правительство невозможно свергнуть кроме как с помощью динамита, что же, возблагодарим Господа Бога за динамит».
Кеннан посвятил большую часть следующих двадцати лет своей жизни продвижению дела «русской свободы», особенно много времени уделяя публичным лекциям. Он был одним из самых популярных лекторов конца XIX века. По некоторым подсчетам, за 1890‐е он выступил перед миллионом слушателей. Только в 1890–1891 годах он прочел двести лекции подряд (ежедневно, исключая воскресенья) перед аудиторией, иногда насчитывавшей две тысячи человек. По воспоминаниям П. С. Боткина, Кеннан «выходил на сцену в кандалах, одевался каторжником, посредством волшебного фонаря показывал разные ужасы и плел невероятную чепуху на Россию». Каждая деталь одежды, по его уверениям, была подарком от кого-нибудь из русских ссыльных.
На вполне ожидаемое недовольство российской власти Кеннан отреагировал памфлетом «Голос за русский народ», переведенным на русский язык и опубликованным в Женеве для последующего нелегального ввоза и распространения в России.
Любопытно, что в России, видимо, внимательно читали кеннановские корреспонденции. Во всяком случае Чехов, планировавший свое путешествие на Сахалин, уже в 1890 году писал Суворину: «Нет у меня планов ни гумбольдтовских, ни даже кеннановских», но начальник Главного тюремного управления Галкин-Враский относился к кеннановскому путешествию и его последствиям гораздо серьезнее и отказался дать Чехову какие-либо рекомендации. М. П. Чехов впоследствии вспоминал, как был встревожен его брат, не будут ли ему «после известного американского публициста Кеннана» чинить препятствия, пустят ли на каторгу, покажут ли все, что он хочет посмотреть. Сам Чехов упоминал оценки, данные Кеннаном отдельным чиновникам (в частности, сахалинскому «начальнику» В. О. Кононовичу), с которыми встречался он сам.