Именно в эти годы произошли изменения в американском общественном мнении о России — от симпатий к осуждению российского государства, и Кеннан внес в эти перемены заметный вклад (ну или, можно сказать, стал их символом — сравните две его книги о России). Сам Кеннан не считал, что выступает против России, он первым предложил разделять русский народ и русское правительство и, осуждая второе, помогать освобождению первого (что стало началом одной из интеллектуальных традиций в Америке по отношению к России; другая исходит из постулата, что «народ заслуживает тех правителей, которых имеет»).
В конце 1890‐х — начале 1900‐х годов в США было создано несколько общественных организаций и комитетов в рамках Движения за петицию в защиту сибирских ссыльных (Siberian Exile Petition Movement): Комитет помощи русским ссыльным, Гуманитарное общество США защиты ссыльных в Сибири и др. Наиболее известным стало Американское общество друзей русской свободы. Книга и лекции Кеннана являлись важнейшими источниками информации для этого движения.
В июне 1901 года Кеннан приехал в Россию (через Финляндию) и пробыл в Санкт-Петербурге около трех недель, пока сведения об этом не просочились в газеты. После этого американца немедленно арестовали прямо в номере «Англетера» и выслали из страны.
После начала Русско-японской войны 1904–1905 годов Кеннан принял предложение президента Т. Рузвельта и выехал в Японию, где написал множество статей, освещавших войну с точки зрения Японии (американская общественность вообще в годы войны симпатизировала японской стороне). Одновременно он вел пропагандистскую работу среди русских военнопленных и способствовал организации среди них антиправительственных революционных ячеек, считая эту деятельность своим «моральным долгом». По его собственным утверждениям, он сделал «революционеров» из 52 500 русских солдат.
Книга Кеннана «Сибирь и ссылка» впервые была опубликована в России в разгар революции, в 1906 году, и ее цитировали и использовали не только революционеры, но и сторонники реформ.
В годы Первой мировой войны Кеннан работал военным корреспондентом и писал, что российский царь и его чиновники «никогда не сойдут со своего пути, пока их оттуда не скинут силой», а также предсказывал неизбежность революции в России, хотя и утверждал, что она будет носить парламентский характер, а не представлять собой социальный взрыв.
Он приветствовал Февральскую революцию 1917 года, но с первых же дней Октябрьского переворота был противником Советской России, утверждая, что ее руководители не имеют достаточных «знаний, опыта или образования, чтобы успешно справиться с огромными проблемами, требующими решения после свержения царя». Кеннан критиковал президента Вудро Вильсона за нерешительность в интервенции против большевиков.
Последние слова, напечатанные Кеннаном в небольшой газете в июле 1923 года, были обращены против большевиков:
Деятельность Дж. Кеннана надолго закрепила в американском обществе один из наиболее прочных стереотипов о России: страны — огромной тюрьмы. Когда спустя много десятилетий в США прочли Солженицына, то независимо от намерений автора, который имел в виду критику именно советской власти, а не дореволюционной России, его описание ГУЛАГа наложилось в восприятии американцев на созданный Кеннаном образ.
Что касается русских писателей, то за весь XIX век за океаном побывали лишь несколько литераторов «второго ряда», оставивших путевые заметки. Однако все переменилось с началом нового столетия. Почти одновременно, в 1905 и в 1906 годах, Америку посетили — по разным причинам и разными маршрутами — Константин Бальмонт и Максим Горький.
Бальмонт проделал большое путешествие через Мексику в Калифорнию, а дальше в Нью-Йорк, во время которого ругал американцев «подростками, мнящими себя взрослыми», но хвалил парки и города. «Я уж совсем ненавидел Америку, несмотря на ее сказочные области, вроде Аризоны, — а Нью-Йорк примирил меня с ней», — писал поэт.