Публично заявляя о продолжении поддержки стран «Оси», король и Бадольо начали секретные переговоры с союзниками. 8 сентября союзники опубликовали подписанное с Бадольо соглашение о перемирии, однако премьер-министр не успел сообщить о нем своим войскам. В ночь на 9 сентября немецкие части начали разоружение итальянских войск, не готовых к такому развитию событий. Король и Бадольо бежали в Бриндизи под защиту войск союзников. Итальянские военные, по-прежнему контролировавшие обширные территории страны, на собственный страх и риск теперь решали, продолжать ли им сражаться на стороне Германии.
В течение суток группа парашютистов сумела войти в контакт с генералом Бассо, командовавшим итальянскими силами на Сардинии. Американскому офицеру удалось убедить итальянского командующего перейти на сторону союзников и помочь вытеснить с острова немцев.
Подполковником УСС, возглавившим миссию, которую многие считали самоубийственной, был русский аристократ князь Сергей Оболенский. Как он оказался в УСС и почему именно ему поручено было рискованное дело? Начинать отвечать на эти вопросы надо издалека.
Сын князя Платона Сергеевича Оболенского (с 1911 года носившего титул Оболенский-Нелединский-Мелецкий) и Марии Константиновны Оболенской (урожденной Нарышкиной), Сергей унаследовал блестящий титул, близость к трону и неограниченные возможности.
Детство было омрачено разводом родителей в 1897 году — небывалое дело в таких фамилиях в XIX веке. Вскоре после развода мать вышла замуж за молодого генерала Рейтерна (который сразу же вышел в отставку) и уехала с ним в Италию. С семи лет Сергея Оболенского воспитывал отец.
Среди ярких воспоминаний Оболенского о ранних годах — развлечение, которое, «к ужасу матери», для него придумал друг отца, офицер лейб-гвардии: посадив ребенка на чайный поднос, он спустил его с лестницы. Видимо, аттракцион понравился Сергею, и он позднее проделывал этот трюк самостоятельно, а еще позже сравнивал его с санным спортом. Юный Оболенский любил острые ощущения. Спустя полвека он совершит свой первый прыжок с парашютом, став самым пожилым парашютистом американской армии.
В 1912 году Сергей начал учиться в Оксфорде, куда его отдал отец, решивший, что образование, полученное в Англии, более престижно, хотя к этому времени сын уже два года проучился на агрономическом факультете Политехнического института в Санкт-Петербурге. В Оксфорде молодой князь подружился с Павлом Карагеоргиевичем (будущим регентом Сербии), играл в поло с принцем Уэльским (будущим королем Англии Эдвардом VIII) и поддерживал связи с английской аристократией, заметная часть которой имела русских родственников. Часть мемуаров Оболенского, посвященная этому периоду, полна рассказов о скачках, фешенебельных курортах, костюмированных балах и встречах с монархами и их семьями.
Август 1914 года застал Оболенского в России на свадьбе в семействе Демидовых, откуда он немедленно отправился в Санкт-Петербург записываться добровольцем в армию. Для представителя древнего аристократического рода война не оставляла выбора; его отец был кавалергардом, его предки были военными. Однако на призывном участке молодого князя без военной подготовки призвать отказались, и он обратился к своему двоюродному брату, назначенному руководителем всего призыва в столице. В сентябре кавалергард Сергей Оболенский был уже в составе боевого подразделения в Польше.
Среди сослуживцев Оболенского — цвет русской аристократии: Долгорукие и Толстые, Кутузов и Гагарин, Родзянко и Зубов. На общей фотографии его эскадрона, сделанной в 1916 году, — Маннергейм и Скоропадский, каждый из которых через пару лет возглавит отколовшуюся часть Российской империи, один — Финляндию, а другой — Украину. За участие в боевых действиях юный кавалергард был награжден тремя Георгиевскими крестами.
Во время одного из отпусков Сергей Оболенский встретил Екатерину Юрьевскую, дочь Александра II в его морганатическом браке. Екатерина недавно овдовела и воспитывала двух детей князя Барятинского. Оболенского привлек ее сильный красивый голос, и, несмотря на разницу в возрасте (Екатерина была старше Сергея на двенадцать лет), осенью 1916 года в Ялте они сыграли по военному времени скромную для их титулов свадьбу.
1917 год принес крах старого порядка, а вскоре ожесточение выплеснулось в братоубийственную войну. У князя Оболенского-Нелединского-Мелецкого снова не было выбора; людям с такой фамилией в новой России места не оставалось. Зиму 1918 года Оболенский провел, скрываясь в татарских селениях Крыма, за перевалом от той самой Ялты, где совсем недавно праздновал собственное бракосочетание.
Прячась от революционеров, Оболенский и его жена разными путями добрались из Крыма в Москву, где князь устроился служить на текстильную фабрику, а Екатерина стала работать школьной учительницей.