Оболенский считал, что его опыт в постреволюционном Крыму, когда он скрывался в татарских селениях, а потом путешествовал через всю страну под чужим именем и с паспортом, куда была вклеена его фотография, вполне может служить основанием для перевода в спецназ.
На собственном опыте Серж убедился, что решать любой вопрос лучше, начиная с обращения к руководству. На очередной вечеринке он спросил у знакомого, который очевидно имел отношение к разведке, как ему попасть в коммандос. «Это просто, — ответил ему собеседник, — почему бы тебе не поговорить с Биллом Донованом? Он живет в твоей гостинице». Оболенский вернулся в отель и постучался к Доновану. Тот как раз формировал УСС — Управление стратегических служб, позднее ставшее Центральным разведывательным управлением США. Так русский князь оказался в составе американского спецназа.
Несколько месяцев тренировок под руководством британских инструкторов положили начало его службе. Затем на базе под Вашингтоном его готовили к диверсионной работе в тылу врага. Командиры разрабатывали не только техническую сторону, но и тактику партизанской войны. В этот момент под начало Оболенского поставили сбежавшего из предвоенного сталинского СССР Александра Бармина, красного комбрига и дипломата. Они вместе перевели на английский «Пособие советского партизана», которое легло в основу инструкции для оперативных групп УСС.
После этого Серж принял участие в учениях разных родов войск, от морской пехоты до танкистов (танкисты ему понравились больше всего, так как больше всего были похожи на кавалеристов его юности). В возрасте 53 лет Оболенский совершил свой первый прыжок с парашютом.
В 1943 году Оболенский возглавил тренировочный рейд американского спецназа на радарную станцию в городке Мартас-Вайнярд (Martha’s Vineyard), успешно «захватив» ее. А потом настала очередь высадки на Сардинии.
…То, что Оболенский оказался удачным выбором для этой миссии, показала встреча с первым же высокопоставленным итальянским офицером в Кальяри. Когда американского подполковника представили адъютанту командующего графу Греппи, Оболенский сообщил:
— В давние времена я знавал графа Греппи в Санкт-Петербурге. Он был итальянским послом…
— Мой дядя! — воскликнул итальянец. — Вы его знали?
— Он был довольно стар, когда служил в Петербурге. И я встречал его в Риме после войны. Вот тогда он выглядел настоящим стариком.
— Он и был стариком!
— Но я встретил его на бегах.
— Так он там и умер. Ему было больше ста лет — и он умер на бегах!
Оболенский рассказал итальянским офицерам, что его мать стала гражданкой Италии, что он сам много путешествовал по стране еще до Первой мировой войны, а затем неоднократно возвращался в Италию в 1920‐е, перечислял знакомые ему имена римских аристократов.
После этого итальянцы были настроены чрезвычайно дружелюбно. Вечером того же дня гавань начали готовить к приему американских и английских судов. Итальянские войска на Сардинии перешли на сторону союзников.
Уже на следующий день на остров прибыл генерал Теодор Рузвельт, сын бывшего президента США и дальний родственник тогдашнего. Вдвоем с Оболенским они вышли к подразделению итальянского спецназа, особенно отличившемуся в боях против американской армии всего за несколько недель до того. Позднее один из офицеров признался Оболенскому, что у них был план убить высокопоставленных американцев, но те сумели завоевать их симпатии.
Захват Сардинии стал одним из самых впечатляющих успехов УСС во Второй мировой войне.
После этого Оболенский вместе с генералом Т. Рузвельтом планировали аналогичную высадку в Югославии, где Оболенский надеялся добраться до своего однокашника по Оксфорду Павла Карагеоргиевича или самого югославского короля, с которым он тоже был знаком, но высшее командование не разрешило провести такую авантюрную операцию. К тому времени и бывший регент Павел Карагеоргиевич, и король Петр давно находились на территории Британской империи под охраной английского правительства.
После открытия Второго фронта во Франции Оболенский действовал в составе разведывательной группы УСС и вместе с французскими партизанами-маки предотвратил уничтожение немцами электростанции при отступлении (за что позднее получил французский орден).
После войны князь Оболенский не стал продолжать службу в УСС, отказавшись отправиться в Китай, где с 1943 года тайные операции УСС проводил Илья Толстой, внук великого писателя (Толстой был, в частности, первым американским офицером, познакомившимся с далай-ламой и передавшим ему подарки от президента Рузвельта).
Оболенский предпочел вернуться в гостиничный бизнес и светскую жизнь. Винсент Астор звал его назад в отель «Сент-Реджис», но Оболенский пошел работать в быстро растущую гостиничную империю Конрада Хилтона. Начав с должности руководителя пиар-службы нью-йоркского отеля «Плаза», уже через год Серж Оболенский стал вице-президентом всей корпорации «Хилтон», ответственным за продвижение бренда и связи с общественностью.