Заплатив немалые деньги и опираясь на доверенных людей, Оболенские сумели выехать из Москвы в оккупированный немцами Киев, где Сергей встретил своего бывшего командира Скоропадского. Однако спокойствия не было и там. Уехав из Киева в Вену накануне падения гетманского правительства, супруги выбрались из Вены в Швейцарию за день до начала революции в Австрии. В этих передвижениях, напоминавших бег по проваливающемуся под ногами льду, им немало помогли европейские знакомства Оболенского — оксфордские сокурсники и партнеры по поло занимали ответственные посты в предреволюционной Центральной Европе.
Не сумев найти себе занятия в Ницце, а потом и в Париже, Оболенский в конце концов перебрался в более знакомую Англию. У него сохранились счета в западных банках, а жена сумела перевести в деньги часть состояния предыдущего мужа, Барятинского, однако надо было найти источник постоянного дохода. И делать это приходилось на чужбине. Екатерина стала выступать с сольными концертами, у нее оказался прекрасный голос, но их совместная жизнь развалилась. Женившийся во время увольнения с фронта, несколько месяцев проведший в подполье, только воссоединившись с супругой в эмиграции, Сергей Оболенский осознал, что у них с женой разные интересы, друзья, да и просто слишком большая разница в возрасте.
Начав работать в фирме, продававшей сельскохозяйственные машины, он отправился в Австралию в надежде найти там новый рынок сбыта, а также отъездом завершить развод с Екатериной. После нескольких месяцев, проведенных в Южном полушарии, русский князь, однако, заскучал и вернулся в Европу, где навестил в Италии свою мать.
В его эмигрантской жизни остались — может быть, реже, чем раньше, — все те же балы и маскарады, общение в высшем обществе; только теперь не в Петербурге, а в Лондоне. После одного из маскарадов он сделал предложение Элис Мюриель Астор. Отец Элис Джон Джейкоб Астор IV — один из богатейших людей США, правнук первого американского миллионера, владелец обширной недвижимости — оказался в 1912 году в числе пассажиров «Титаника». Последний раз его видели спокойно курившим на уходящем под воду лайнере. Состояние Астора унаследовал его сын Винсент, Элис же досталось приличное содержание. Кроме того, она была хороша собой и на двенадцать лет моложе Оболенского. Мать ее была против этого брака, но Элис настояла на своем и в 1924 году вышла замуж за русского князя.
С женитьбой на Элис Астор обедневший (как он сам писал в мемуарах) аристократ вошел в круг доверенных лиц главы семейного бизнеса Винсента Астора. Перебравшись из Англии в США, новобрачные поселились в Нью-Йорке (романтическая идея жить на уединенной ферме на западе Канады была отброшена после поездки в этот отдаленный регион на поезде; в Калгари молодожены встречались с духоборами и белыми эмигрантами, добравшимися туда из Харбина). Князь Сергей (или Серж, как его стали называть) Оболенский стал управляющим отелями и ресторанами.
Элис родила мужу двоих детей, сына Ивана и дочь Сильвию. В 1932 году семья распалась, но Серж сохранил дружеские отношения и с бывшей женой, и с ее братом Винсентом. Оболенский управлял принадлежавшим Астору фешенебельным отелем «Сент-Реджис Шератон» на Пятой авеню, а в 1933 году Винсент пригласил Сержа в свою вторую экспедицию на Галапагосские острова (увлечение Астора) на его яхте «Нурмахал» (Nourmahal).
Дела Винсента шли в гору, его собственность благополучно пережила кризис 1929 года, а с приходом в Белый дом Ф. Д. Рузвельта он оказался среди его близких советников; яхта «Нурмахал» часто предоставлялась президенту для прогулок. Вместе с этим росло и благосостояние Оболенского. Он уже не был «обедневшим русским князем», а на его дне рождения Джордж Гершвин представлял фрагменты еще недописанной оперы «Порги и Бесс».
Оболенский помогал русским талантам, оказавшимся в эмиграции в тяжелом положении. Так, он дал возможность получить хорошее специальное образование Евгению, музыкально одаренному сыну ветерана мировой войны Юрия Истомина, и Америка получила выдающегося пианиста Юджина Истомина. Но пока Оболенский открывал новые рестораны в Нью-Йорке, мир все быстрее катился к новой войне и к новому повороту в жизни князя.
С началом Второй мировой войны князь Оболенский решил, что его место — в армии. Он сравнивал Перл-Харбор по степени патриотического воодушевления с началом Первой мировой в России.
Оболенскому было уже 50; он, старый кавалерист, не имел опыта в пехоте и хотел пройти обучение заранее, что на рекрутских пунктах не принимали в расчет. Оболенский принес рекомендацию от делового партнера военного министра США, но это помогло лишь получить назначение в отряд национальной гвардии, охранявший бруклинскую водокачку. Тем не менее Оболенский продолжал тренировки, сдал экзамены на офицерский чин и стал лейтенантом, а вскоре получил чин капитана. Все это — как и положено в национальной гвардии — в свободное от работы в отеле время.