Как и в Кью-Форесте Трамп мог надеяться на свои атлетические возможности, чтобы заслужить уважение учителей и одноклассников. Во время второго года обучения в НВА, Трамп играл в качестве новичка в футбольной и бейсбольной командах, которые позднее тренировал Добиас. К тому времени, после того, как с него сошел детский жир, и он продолжил расти, Трамп добился успехов в обоих видах спорта. Он практически добился совершенства в бейсболе, играя на первой базе и зарабатывая репутацию человека, способного растянуть свое длинное тело, чтобы отбить мяч, который бейсболист между 2–3 базами команды, Джеральд Пейдж, кидал в грязь. Дональд также мог размахивать битой, вдохновив надпись под фотографией в ежегоднике, которая гласила, «Трамп размахивает… затем УДАРЯЕТ». Заголовок в местной газете – «Трамп побеждает в игре за НВА» – была, вероятно, самой первой, чтобы отпраздновать его достижения. «Было приятно видеть мое имя напечатанным», – говорил Трамп годами позже. «О скольких людях пишут в газетах? Ни о ком. Это был первый раз, когда я появился в газете. Я подумал, что это потрясающе». Добиас учил своих игроков стратегии, принадлежащей легендарному главному тренеру «Грин Бэй Пэкерс» Винсу Ломбарди: «Я учил их, что победа – это еще не все, это лишь одна вещь», – говорил Добиас. «Дональд забрал это право себе. Он говорил членам своей команды: «Мы здесь с единственной целью. Выиграть». Он всегда должен был быть номером один, во всем. Даже тогда он был потворщиком, настоящей занозой в заду, он был способен на все ради победы… Он хотел, чтобы люди знали, что он первый».
В футбольной команде Трамп был сильным звеном на протяжении двух лет. Он не был самым быстрым игроком, но он был «большим сильным парнем», которого было «тяжело завалить», – говорил Пейдж, хафбек. Хотя, будучи подростком, Трамп покинул команду. Ему не нравился главный тренер, и чувства были, очевидно, взаимными. «Тренер был груб с ним», – говорил Левин. Трамп «лично был подвержен злоупотреблениям властью и никогда не оценен». Товарищи Трампа по команде, которые ценили его игру на поле, злились, что он ушел из команды. У Джона Сино, главного тренера, была своя теория: Трамп ушел, по его словам, потому что его отец хотел, чтобы тот сосредоточился на учебе.
За пределами поля Трамп рос неуклонно от рядового к капралу, на предпоследнем курсе, будучи сержантом по обеспечению, важная, если не скучная должность, которая требовала от него закупать запасы для своей компании, включая и деактивированные винтовки М1. Новые кадеты должны были тщательно вычищать свое оружие. Трамп пошел еще дальше, требуя, чтобы мальчики знали наизусть номера своих винтовок. «Для новых ребят это было чересчур», – говорил Джек Серафин, который был еще новичком в то время, когда Трамп был сержантом по обеспечению. «Но ты всегда мог прийти к Дональду, и он решал все вопросы».
В июне 1963-го, после того как Дональд закончил свой предпоследний год, Национальная гвардия проводила двух чернокожих студентов в Университет Алабамы, прокладывая свой путь с помощью губернатора Джорджа Уоллеса, после того, как он поставил свою стойку у школьной двери. Три месяца спустя, нью-йоркская Военная академия приняла двух своих первых афроамериканских кадетов. В свой первый день в академии, после приезда из Гарлема, Винсент Каннингем завязывал свой ботинок, когда капрал назвал его «ниггером». Каннингем сбил капрала с ног и потащил в кабинет коменданта. Травля продолжалась весь год. «Тебе нужно обладать толстой кожей и знать, как преподнести себя», – говорил Каннингем. «Если ты реагируешь слишком бурно и не соглашаешься ни с чем, они сделают твою жизнь несчастной». Дэйвид Принс Томас, другой чернокожий студент, ввязался в драку в свой первый день после того, как белый студент назвал его «кроликом из джунглей». Ночью кадеты будут кричать под комнатой Томаса, утверждая, что Ку-клукс-клан уже идет за ним. «Это было практически принято в обществе», – говорил о травле Питер Тиктин, одноклассник Дональда. Но Тиктин вспоминает, что они оба испытали отвращение, когда услышали, как ученик назвал кадета «ниггером».
22 ноября 1963 года в пятницу Дональд сидел в классе, когда раздался сигнал тревоги. Кадетов позвали в часовню, где администратор объявил, что Президент Кеннеди был убит. Дома Дональд вырос, впитывая воодушевление отца по отношению к республиканцам, таким как Барри Голдуотер. Дональд уехал в школу со значком «Люблю Айка» за Эйзенхауэра. Еще и благодаря своему бизнесу его отец имел много союзников в нью-йоркских демократических учреждениях. Смерть Кеннеди была подобна землетрясению, и многие кадеты в тот полдень быль замечены плачущими из-за этой новости. Это было смутное время: наряду с расистским и политическим кризисом вмешательство США во Вьетнам возрастало.