В Фордеме богатство Трампа было очевидно для его одноклассников, большинство из которых были выпускниками государственных школ из работающих семей или из семей среднего класса из Нью-Йорка. В то время, как студенты колледжа начинали экспериментировать с наркотиками и более простым вариантом одежды, Трамп появлялся в школе в костюме-тройке и с портфелем. Во время занятий Трамп всегда поднимал руку, чтобы поучаствовать во всех заданиях. То, что привлекло внимание Роберта Кляйна, чьей профилирующей дисциплиной было бухгалтерское дело, который сидел с ним на занятиях по философии, были рисунки Дональда. Он рисовал здания-небоскребы. Кляйн узнал, что Трамп не был похож на своих одногруппников и в других сферах тоже. Однажды в обед Дональд пригласил Кляйна на игру Метс. Дональд вел автомобиль с откидным верхом со своим другом на стадион Ши, где служащий припарковал его машину для Дональда. Он и Кляйн сидели на первом ряду стадиона рядом с владельцем команды Джоаном Пэйсом.
Трамп вступил в фордемскую команду по сквошу, зубря с товарищами по команде в универсале своего тренера для поездок на практику. Сквош не был игрой Дональда, но он был очень любознательным учеником и был агрессивен на поле, предпочитая ударить мячом мимо соперников, нежели победить их в ударах мяча с лета. «Ай да молодец, Трампи!» – кричали его товарищи по команде, когда Дональд выигрывал решающий матч. «У него была определенная аура», – говорил Рич Маррин, товарищ по команде. «У него не было вспышек гнева, и он никогда не опаздывал. В любом случае, он был в большей степени джентльмен, чем мы, более утонченный, как будто он вырос в строгой семье, где особое внимание уделялось манерам. Мы не были хулиганами, но мы не всегда знали, как себя вести». Трамп сделал команду заметной, которая путешествовала по северо-востоку и центру Атлантики. Иногда он возил своих товарищей по команде на своей спортивной машине, спрашивая с них оплату за бензин и масло, даже если тренер и давал ему командировочные. Иногда на тренировках участники команды могли заметить Трампа, взявшего передышку, читающим
Несмотря на все веселье, которое, как казалось, он проводил со своей командой, Трамп также распространял вокруг себя в Фордеме неугомонность, как будто репутация школы и ее традиции не соответствовали его стандартам. Брайан Фицгиббон, который жил рядом с Дональдом в Квинсе, иногда ездил в школу вместе с ним в машине Дональда и никогда не думал о том, что Трамп «был хоть сколько-нибудь привязан к Фордему. Благосостояние его семьи и тот факт, что он не был католиком, могли заставить его чувствовать свое отличие от других». Трамп, по его словам, иногда жаловался, что «там слишком много итальянских и ирландских студентов в Фордеме», утверждение, которое поразило Фицгиббона как «элитистское». Фицгиббон подозревал, что отношение Трампа отражало его мнение, что он всегда будет принадлежать к школе Лиги плюща. После своего второго года обучения Трамп исполнил свое желание, перейдя в Университет Пенсильвании. Он оставил Фордем позади, даже не попрощавшись со своими приятелями по игре в сквош.
Трамп приехал в Уортонскую школу Университета Пенсильвании осенью 1966 года, словно был в сильной спешке. В крошечном отделе недвижимости школы хвастовство Трампа выявилось с самого начала. Парень с большой белокурой копной волос рассказывал одноклассникам, что он будет следующим Биллом Зекендорфом, застройщиком Манхэттена, который однажды владел Крайслер Билдинг и приготовил землю для штаб-квартиры ООН (и кто также был сыном главного строителя). Трамп пообещал, что он будет сильнее и лучше Зекендорфа.