Побег, безусловно, предсказуемый и в то же время самый опасный способ освобождения. В истории Северной войны было довольно много эпизодов бегства пленных и интернированных как из Швеции, так и из России, как массовых, так и одиночных. Успех этого предприятия зависел от стечения самых разных обстоятельств и условий. Иногда складывалась обстановка, которая благоволила к беглецам. Например, в самом начале войны, когда представители исполнительной власти с обеих сторон плохо понимали, как надо поступать с теми, кто еще вчера был торговым партнером, юным студентом или неприкосновенной дипломатической фигурой. Например, в 1700 году несколько десятков русских пленников из тех, кто был размещен в старом здании гостиного дома в Стокгольме, «ушли из плена, разломав» (буквально) старые стены и обойдя немногочисленную охрану.
Побег был реальностью сразу после сражения или взятия крепости, так как победители больше праздновали успех, чем думали о надежной охране пленных. Особенно показательными в этом отношении оказались первые две-три недели после Полтавы и Переволочны, когда каролины не только десятками выходили из лесов и болот и сдавались русским, но в таком же количестве бежали к границам, прежде всего в турецкие владения вдогонку за своим королем. Бегство тогда могло приобрести еще больший размах, если бы рядовые каролины, вслед за своими командирами, не поверили обещанию русских, что все они будут содержаны с подобающей честью и скоро будут обменены.
Пленные активно бежали при переходах из одного места содержания в другое, пользуясь тем, что количество охраны в этот момент было небольшим. Подобные условия сложились, например, в декабре 1709 года, когда по приказу царя в Москву стали собирать каролинов для участия в торжествах по случаю полтавской победы. Некоторые от безысходности, с одной стороны, и безрассудной лихости, с другой, решались на побег, часто даже не имея представления о том, в какую сторону бежать. В такой трагикомической ситуации оказались в мае 1710 года несколько шведов, которые убежали из-под охраны из Дорогомиловской Ямской слободы. Не смогли им помочь найти дорогу и встреченные ими соотечественники, которые не только были на лошадях, но имели при себе пистолеты. Все эти подробности стали известны во время их допроса в городской канцелярии, после которого их ждало неминуемое и суровое наказание. Но, даже несмотря на это, побеги каролинов продолжались и достигали в среднем около 3 процентов от общего количества пленных.
Отношение к побегам пленных отдельных представителей правящей элиты с обеих сторон было довольно гуманным. В частности, соратник Петра I Яков Вилимович Брюс, разбирая случай бегства двух шведских пленных из Пушечного двора в 1714 году, приказал наказать охранников, а беглецам, по его словам, «наказание чинить не для чего, понеже всякий невольник ищет своей свободности, как бы ему оную получить».
Очевидно, что среди факторов, которые делали побег практически невозможным, была удаленность от границ. Конечно, теоретическая возможность удачного бегства при условии беспрепятственного преодоления нескольких тысяч верст через леса и горы по территории, населенной враждебно настроенным населением, существовала. Но на деле подавляющее большинство предпринимаемых попыток были обречены на провал. И этот вывод подтверждается тем, что случаи побегов пленных каролинов из Сибири были очень редки, равно как и русских пленных из глубинных, если они не были прибрежными, районов Швеции. Неудачами заканчивались предпринятые русскими пленными в 1716—1717 годах попытки бегства с печально известного острова Висингсё. Те, кому удавалось, украв лодку, переплыть озеро, не представляли, куда им дальше двигаться, и устраивались на работу к окрестным хуторянам. Но после жесткого королевского указа, вышедшего в начале 1718 года, местные жители, испугавшись наказания, сообщили властям, что у них проживают русские.
Чаще всего на побег решались представители офицерского сословия. Этот факт вполне объясним, так как в отличие от рядовых они могли более свободно передвигаться, а также обладали некоторым запасом необходимых для этого дела топографических, географических и прочих знаний. Существенную роль играл и тот факт, что у них могли быть деньги, которые можно было использовать для подкупа нужных лиц. Так, по сообщению фискала А. Нестерова, в 1717 году секретарь вологодского вице-губернатора Лев Бокин за взятку выдал двум шведам «подложные» пропуски на родину. Бегство в 1704 году из русского плена ротмистра Врангеля и майора Розена, по сообщению Хилкова, также стало возможным только после дачи крупной суммы денег «начальнику» (вероятно, охраны). Затем беглецов на некоторое время спрятали «в слободе», и после уже, отсидевшись, они благополучно добрались до Стокгольма. Кстати, подробности побега сообщил сын шведского резидента Томас Книперкрона, будучи в гостях в Стокгольме у князя Якова Долгорукого. Он же уточнил, что деньги «за Врангеля 1000 за Розена 800 ефимков» выделил сам шведский король.