Но не всегда даже очень большие деньги могли гарантировать удачу. Наглядным примером служит история несостоявшегося побега царевича Александра Имеретинского в 1707 году, родственники которого, устав ждать, когда правители России и Швеции договорятся о его обмене, решились на столь серьезный шаг. При помощи сочувствующих лиц в Швеции и в России они провели большую подготовительную работу: разработали маршрут бегства, оплатили услуги сопровождающих и помощников, купили необходимую одежду и карету. Но в последний момент план был раскрыт, и все его участники наказаны. В первую очередь пострадали шведские сообщники: их повесили на рыночной площади, чтобы население почувствовало всю силу гнева властей по отношению к тем, кто будет так или иначе помогать русским пленникам. И хотя в положении самого царевича серьезных изменений не произошло, приступы «меланколии», которым он с некоторых пор стал подвержен, именно с этого времени стали более частыми и опасными.
Чтобы решиться на побег, надо было обладать особыми чертами характера. Авантюрность и изобретательность — вот что могло способствовать удачному исходу бегства. В дневниках каролинов встречаются описания полуфантастических и маловероятных способов бегства. Упоминаются, например, капрал Лоренц Шульц, который скрылся, накинув на себя медвежью шкуру, полковник Стобе, который прикинулся мертвым, а вместо него товарищи похоронили медведя.
Настойчивость, которую проявляли некоторые пленники в своем твердом желании сбежать из плена, также нередко вознаграждалась. Среди русских пленных офицеров было пять человек представителей фамилии Гордонов (дальние родственники и однофамильцы. —
Одним из основных условий успешности побега была помощь местного населения. Оставаясь в целом индифферентным к тем, кто находился в плену, местные жители в большинстве случаев весьма жестко пресекали попытки побегов. Не случайно беглецы, как русские, так и шведские, старались избегать встреч с людьми, так как это практически всегда сулило задержание и последующее наказание. А наказание могло быть очень суровым не только для тех, кто бежал, но и для оставшихся пленных. Русским офицерам после неудачной попытки бегства Трубецкого с компанией в начале мая 1703 года шведские власти запретили выходить из дома и посещать священника в течение нескольких недель.