По воспоминаниям Дениса Васильевича, Суворов, посетивший дом его отца, предсказал девятилетнему Денису блестящее военное будущее. Так и случилось, хотя эта блестящая карьера не всегда складывалась соответственно заслугам. Несмотря на большой военный опыт и несомненное дарование, Денис Давыдов не пользовался благосклонностью высшего начальства, как и сам он не чествовал «штабных и паркетных шаркунов». Известно, что и Николай I его недолюбливал.
Военный путь Дениса начался в 1801 году.
Из автобиографии «Некоторые черты из жизни Дениса Васильевича Давыдова»
Упоминание о «святилище поэтического гения» здесь не случайно — Денис Васильевич в это время уже писал стихи, главным образом острые сатирические басни. Они конечно, не сильно радовали высокое начальство. В 1804 году Давыдов был выпровожен из гвардии в Белорусский гусарский полк, стоявший в Подольской губернии в Малороссии. Но переживал он недолго. В гусарах ему не только понравилось, но и на всё последующее время Давыдов и как воин, и как поэт навсегда остался в сознании людей гусаром.
Из автобиографии «Некоторые черты из жизни Дениса Васильевича Давыдова»
В это время и в поэтическом творчестве он разрабатывает «гусарское» направление. Давыдовская «гусарщина» стала одним из самых ярких бытовых и психологических явлений 1800–1810 годов. Живописный и полнокровный образ опытного вояки, лихого наездника, «еры и забияки», созданный автором в его стихотворениях, оказался любим не только среди военных, но прижился и в светских салонах. Такие опыты случались и ранее, однако именно Давыдов, смело использовавший разговорную лексику, экспериментирующий со стихотворными размерами и впервые заговоривший в «гусарских стишках» о патриотизме и доблести, оказался лучшим в этом направлении
Между тем, военная карьера Дениса Давыдова стремительно набирает обороты. В 1806 году поручик Лейб-гвардии гусарского полка становится адъютантом Багратиона. Вместе с Багратионом Давыдов участвовал в ряде важных сражений, после одного из которых получил орден Святого Владимира IV степени. В 1812 году именно к Багратиону поэт обратится с идеей о создании партизанского отряда. Приказ о формировании этого подразделения, сыгравшего столь серьезную роль в победе над Наполеоном, Багратион подписал накануне Бородинского сражения, в котором был смертельно ранен.
В юности Давыдов подсмеивался над длинным носом Багратиона (как и над некрасивой внешностью другого полководца, И. И. Дибича) в следующей эпиграмме:
Ходил анекдот, что на одном из военных советов князь Багратион обратился к присутствующим, указывая на Давыдова: «Вот, господа, кто смеялся над моим носом». Давыдов оправдывался: «Ваше сиятельство, это я потому, что у меня самого носа-то нет» (действительно, нос Дениса Васильевича был курнос и короток). Впоследствии, якобы, когда Багратиону доложили, что «неприятель на носу», полководец ответил: «Ежели на моём, то еще успеем отобедать, а коли на Дениса Васильевича, то по коням!». Очевидно, что история идет от самого Давыдова, прослывшего остряком и удивительным рассказчиком, и подчеркивает не только внешние особенности героев анекдота, но и дружественность их отношений.