Несмотря на суетливость и нетерпеливость, как отзывался о нем англичанин Эндрю Мортон, он почти всегда жил так, как будто бы в его распоряжении находился геологический запас времени или песочные часы, которые можно опять перевернуть после того, как прошел еще один год, — запас песка казался постоянным. Пеньковский был склонен переоценивать свой реализм. Кроме того, он усвоил привычку многих чиновников его уровня сардонически реагировать на абсурдный характер и сюрреалистический стиль советских бюрократических лабиринтов.
На одном из занятий по чекистской подготовке, которое вел полковник И.А. Ермолаев, начальник 1-го отдела 3-го Главка КГБ СССР, участник операции по разоблачению шпиона, был поднят вопрос о личностных качествах крота.
— И все же, какие главные черты, по вашему мнению, выделяли Пеньковского среди офицеров? — спросил у начальника на этом занятии капитан Стороженко.
— Качество личности, — ответил чекист, — ее совокупный психологический портрет. К сожалению, у нас мало изучается, и не им измеряется роль человека в коллективе. Порой руководство оценивает работника, создавшего себе репутацию удобными словами, а не реальными делами. Не случайно в личных делах многих офицеров, в том числе и офицеров разведки, лежали характеристики-близнецы с одной стандартной концовкой: «…предан социалистической Родине, Коммунистической партии. Хранить секреты умеет» и прочее. Так было и с Пеньковским.
Даже у оперативника, обслуживавшего подразделение, в котором трудился будущий шпион, были на него разрозненные данные, но он не смог свести их в единый психологический портрет.
Объективно же этот портрет сложился только в ходе следствия. В нем есть такие черты: человек умный, обладает организаторскими способностями, одновременно тщеславен и честолюбив, обожал, когда его замечали, постоянно искал высокопоставленных покровителей и через них всякий раз пробивал карьеру. Даже женитьбу на дочери известного генерала использовал как путь к успеху по службе. Крепкой семьи не создал и действовал, сообразуясь с собственной логикой авантюриста. Была у него еще одна характерная черта — постоянно подчеркивал свою близость к высокопоставленному начальству.
— А как и когда вышли на него? — поинтересовался кто-то из офицеров.
— Первые подозрительные признаки косвенного характера появились у оперативника тогда, когда стали поступать данные о проявлении им повышенного интереса к секретам, выходящим за пределы его должностных обязанностей. Таких сигналов было несколько — тогда их посчитали чисто субъективными данными. Но когда поступило сообщение, что при работе с секретными документами он закрывает на замок дверь кабинета, чекисты стали пристальнее присматриваться к полковнику.
30 декабря 1961 года сотрудники наружного наблюдения засекли подозрительную встречу жены английского дипломата Анны Чизхолм с неизвестным мужчиной в подъезде дома 4 по Арбатскому переулку. При выяснении личности им оказался советский гражданин, офицер ГРУ Генштаба ВС СССР Олег Пеньковский. С этого времени и началась активная работа по сбору улик на предателя. Было установлено, что Пеньковский вне службы вел разгульный образ жизни, а для этого требовались деньги, и деньги немалые. О его времяпрепровождении ходили легенды. Он любил расслабиться в ресторанах и кафе с нужными ему людьми то ли для «ошкуривания» объекта беседы в плане получения от захмелевшего болтуна секретных сведений, то ли для рыцарского ухарства в щебетании с дамой сердца. Однажды он так «назюзюкался», что, сидя за столиком в ресторане с очередной жрицей любви, в знак подчеркнутого уважения к даме, снял с ее ножки туфлю, налил в нее шампанского и, подняв тост за здоровье присутствующей, выпил из этого «бокала».
— Браво, браво! — кричала публика, редко видевшая такое проявление чувства кавалера не первой свежести к молодой особе.
При таком прожигательстве жизни полковничьей зарплаты, естественно, не хватало, поэтому еще в конце 1960 года он пытался установить преступную связь с иностранной разведкой. Для этой цели он подготовил письмо с предложением своих услуг. Легальных контактов для встречи с иностранцами у него было достаточно, так как по линии ГРУ он работал в Госкомитете по координации научно-исследовательских работ. Это письмо он передал одному иностранцу в американском клубе в Москве. Однако янки отнеслись настороженно к намерениям советского офицера.
Надо заметить, что в то время начальник контрразведки ЦРУ США Д. Энглтон не очень доверял инициативникам из социалистического лагеря, предлагавшим добровольно свои услуги американской разведке, боясь подстав со стороны «коварного и всесильного» КГБ.
Тогда Пеньковский решил пойти другим путем — связать свою судьбу с англичанами. И скоро такой удобный случай представился. В декабре 1960 года в Москву вместе с делегацией английских специалистов прибыл под личиной бизнесмена разведчик Грэвилл Винн. Из разговора с ним полковник понял, что это тот тип, перед которым можно открыться и попытаться выйти на разведчиков Великобритании. Они быстро подружились.