На банкете, где почетный гость И.С. Конев, бросив три полковничьи звезды в бокал с водкой, провозгласил тост «За одну большую генеральскую звезду!» одного из самых молодых полковников в стране.
В 1953 году завершил учебу в ВВДШ — потом она будет называться Военно-дипломатическая академия, и был направлен в Главное разведывательное управление Генштаба ВС СССР, но там с самого начала службы Пеньковский не сумел найти ключи к новым сослуживцам. Репутация «выскочки» быстро утвердилась за молодым полковником, начальство от него постаралось избавиться.
С 1955 года его назначают на должность исполняющего обязанности военного атташе СССР в Турции. Вместе с женой он вылетел в Анкару. Деловых и товарищеских отношений с коллегами и посольскими работниками у него не сложилось. Пеньковских считали высокомерными людьми, в свою очередь, супруга исполняющего обязанности ВАТ пренебрежительно называла его коллег колхозниками.
В январе 1956 года в Анкару из Кабула перевели генерал-майора Н.П. Савченко (Рубенко) и назначили его ВАТ СССР и руководителем резидентуры ГРУ в Турции. С новым руководством у Пеньковского тоже не сложилось деловых отношений, и он, пытаясь отомстить своему начальнику «за глупость и грубость» в работе, донес на него в Москву, используя каналы госбезопасности. В ноябре 1956 года все руководство ВАТ было отозвано в СССР. Пеньковский понял, что такой его поступок не прибавит «пера в его шляпу» в системе ГРУ.
Тогдашний начальник управления кадров ГРУ генерал Смоликов обрисовал положение Пеньковского так:
Итак, Пеньковский не сумел перерасти генеральского порученца, который поселился в нем навсегда.
В 1958 году он, не без помощи Варенцова, направляется на ракетные курсы при Военно-инженерной академии имени Ф.Э. Дзержинского. 23 апреля 1959 года Пеньковскому исполнилось 40 лет. Его служебные амбиции не были полностью удовлетворены, хотя в мае того же года Пеньковский получил диплом с отличными оценками по всем дисциплинам и был отмечен как лучший выпускник курса. После окончания курсов его опять направляют в ГРУ. Офицера определили на работу в Управление внешних сношений Госкомитета по координации научно-исследовательских работ (УВС ГККНИР) при Совете министров СССР. По его мнению, это было прикрытое добродетелью выдавливания его из центрального аппарата ГРУ и конец карьерного роста.
Что же касается УВС ГККНИР, оно напоминало в то время старорежимную «богадельню», куда прибивался весь хлам секретных служб, имитирующих важную государственную работу. Это было время армейского скепсиса в результате существенного сокращения Вооруженных Сил СССР как результат хрущевской «политической пластики» в духе «веселого душегуба». Юмористом с кастетом в руках называли его импровизированные шаги во внутренней и внешней политике некоторые острословы.
Появился скепсис и у разведчиков, сдобренный профессиональной «деформацией» в связи с постоянной «облученностью» спецслужбистов, их сталкиванием с изнанкой жизни.
В ноябре 1960 года полковник Пеньковский предложил свои услуги ЦРУ. Американцы отнеслись к поступку советского офицера осторожно, боясь подставы. Никак не прореагировали они на его письмо. Тогда, в апреле 1961 года, он повторил свои намерения английской разведке МИ-6. Несмотря на британский снобизм, разведка Ее Величества отреагировала достойно…
Документы свидетельствовали, что, будучи по натуре авантюристом, Пеньковский вел двойную жизнь. Одна была фальшивая, показная, другая — реальная, подлинная. Из этих двух ипостасей он хотел иметь выгоду в виде зарплат, подарков, перспектив роста. Он был бонвиваном, гулякой, лебезил перед начальством, умел показать мокрую спину при минимальных затратах собственных сил. Некоторые сослуживцы принимали его угодничество как человеческую доброту, а карьеризм — как служебное рвение. Нередко успехи сослуживцев выдавал за свои.