Шетлер и Гутьеррес зачастую проводили по шесть недель подряд в разъездах, совершая кругосветные поездки из Майами в Лос-Анджелес, через Тихий океан в Австралию, затем в Китай, Италию и Францию и обратно в США. Они рассказывали о бизнесе на встречах с представителями винных брендов в Австралии, компаниями по производству одежды, включая Zegna, Dior, Armani и Louis Vuitton, а также парфюмерии Бритни Спирс. Эта работа была для Шетлера открытием. Она давала бесконечные возможности смотреть на мир и получать за это зарплату, на которую он мог питаться в ресторанах, отмеченных звездами Мишлен, и останавливаться в роскошных отелях. Для таких людей, как Трейси Фрей, которая поддерживала с ним дружеские отношения в Сан-Франциско, удивительным было его преображение, но не приверженность новой жизни. «Он вошел в этот образ и некоторое время из него не выходил, – говорит она. – Это не было чем-то мимолетным. Он не сбрасывал его, когда вечером возвращался домой. Он был полностью вовлечен». Она уже была свидетелем таких трансформаций и проявлений самоотверженности. «Он отбросил образ человека природы и начал путешествовать по миру в роскошном стиле», – говорит его мать. Он сменил одежду, в которой выступал с группой, на костюмы, снаряжение для выживания на природе – на роскошные часы и обувь. Но еще Сьюзи вспоминает, как он часто звонил ей в замешательстве. «Я что, продался?» – спрашивал он. Джастин рассказывал ей о своей работе, о городах, в которых он успел побывать – Пекине, Париже, Милане, Сиднее, – об эксклюзивных клубах, в которых он тусовался, и об экстравагантной жизни, которую теперь мог себе позволить. А Сьюзи смеялась и говорила ему, что не имеет значения, чем он занимается, если только он счастлив и верен себе. Однако она чувствовала, что чего-то не хватает, что-то нерешенное пробивается на поверхность.
Он чувствовал вину из-за новообретенного богатства. Однажды Сьюзи приехала к нему в Майами и наткнулась на документы, из которых следовало, что он помогает нескольким приемным детям, а также отправляет деньги своей «приемной» семье в Таиланд и нескольким людям в Непал, включая Бишала Капали, с которым Шетлер познакомился в Катманду во время игры в уличный футбол. По словам Капали, у них была «естественная связь», как будто они «знали друг друга долгое время». Несмотря на разницу в возрасте – Капали в то время было четырнадцать лет, – случайная встреча породила дружбу, которая продлилась долгие годы. «Он стал моим крестным отцом, – говорит Капали. – Все, чего я сейчас достиг, я достиг благодаря ему».
И хотя Шетлеру нравилось проводить время в дороге, его расстраивало, что у него не было возможности пообщаться с людьми и прикоснуться к культурам тех мест, куда он приезжал.
Во время частых командировок Шетлер покидал Гутьерреса в пятницу и появлялся только в понедельник утром с рассказами о том, как он ночевал в каком-нибудь дешевом хостеле, встречался с путешественниками в клубах и барах и осматривал город посреди ночи. «Он хотел сохранять молодость разума, заряжаться энергией от общения с молодежью, – говорит Гутьеррес. – Ему не нравилось стареть».
Во время деловой поездки в Милан Шетлер связался с фотографом Стефано Вергари, и тот показал ему город. Они регулярно поддерживали связь и пересекались лично при любой возможности. Вергари вспоминает, что Шетлер однажды назвал его одним из своих лучших друзей, что удивило итальянца, учитывая, что они жили на разных континентах. Шетлер рассказывал ему, что его хорошо оплачиваемая работа и жизнь в Майами приносят все меньше удовлетворения, сетуя на то, что его «искушает темная сторона». Он признался Вергари, что застрял на пути, который не приносит ему истинного удовлетворения, что он хочет начать новую жизнь. Однажды Шетлер прислал ему ссылку на страницу в Википедии с надписью memento mori, что по-латыни означает: «помни о смерти». Этот термин обычно используют для описания символа неизбежности смерти. Он наткнулся на эту фразу, исследуя катакомбы во время деловой поездки в Париж, и увлекся этой концепцией.