Отношения Тевтонского ордена с Польшей в конце XIV века тоже нельзя назвать тёплыми. В 1392 году тевтоны выкупили у польского князя Владислава Опольчика (по-немецки фон Опельн) Добжынскую землю. Поляки были не готовы к войне и ограничились протестами. В 1402 году тевтоны выкупили ещё одну область - Новую Марку и часть польских земель оказались отрезанными от основной территории королевства. С избранием магистром ордена Ульриха фон Юнгингена сторонника активной и жёсткой политики, отношения с Польшей стали стремительно ухудшаться. 6 января 1408 года в Ковно (совр. Каунас), для решения территориальных споров, приехали Ягайло и Ульрих фон Юнгинген. Посредником между орденом и Польшей выбрали Витовта. Ягайло требовал возвращения земель. Магистр отложил решение до 24 июня, позже передал дело на суд Витовта, а сам выкупил земли у местных польских князей. Стало ясно, что договориться невозможно. Летом магистр выехал на инспекцию замков, расположенных на границе с Польшей и Литвой.
Осенью 1408 года в Жемайтии полным ходом шла подготовка к восстанию против Тевтонского ордена. Тевтонский наместник и комтуры соседних земель с тревогой сообщали в Мальборк, что Жемайтию "вдоль и поперёк проходят литвины, русины и татары, часто одетые купцами, и подбивают население к восстанию". Однако произошло событие, спасшее тевтонские владения в Жемайтии, а возможно и сам орден от разгрома в этом году. Младший брат Ягайлы - Свидригайло, оставшийся без трона, при поддержке тевтонских спецслужб организовал против Витовта мятеж в Москве. У московского князя - Василия, зятя Витовта были свои причины для недовольства. Жена Василия - Софья Витовтовна была женщиной с жестким характером, постоянно вмешивалась в княжеские дела мужа и прославилась бесцеремонным отношением к московским боярам.
На картине П.Чистякова изображены события, происходившие уже после смерти Витовта, но о характере Софьи Витовтовны вполне можно составить представление. Традиций эмансипации на Руси никогда не было, поэтому объяснением её поведению, скорее всего, может близость и могущество Литвы, всегда готовый придти и навести нужный порядок.
На пороге большой войны с Тевтонским орденом, у Витовта за спиной назревал новый конфликт. Вместо того чтобы идти на север, в Жемайтию, армия ВКЛ вынуждена была двинуться на восток. После проведённых Витовтом в Подмосковье военных учений, взаимопонимание с зятем было достигнуто, что было отражено в договоре от 14 сентября 1408 года.
Российские историки, претендуя на часть Грюнвальдской славы, пишут об этом договоре как о проявлении славянской солидарности перед лицом тевтонской агрессии. Почему-то они забывают рассказать, при каких обстоятельствах он был подписан, и сколько жамойтов не пришло под знамена Витовта на Грюнвальдское поле из-за того, что были вырезаны тевтонами за восемь месяцев отсрочки восстания. Главным вкладом москвичей в Грюнвальдскую победу остается нейтралитет в войне 1410 года.
Часто цитируемые российскими историками арабские источники сообщают, что в 1408 году эмир Едыгей (Юрий великий?) разорил Подмосковье, а затем, получив большой выкуп, удалился. Не являются ли рейды по Подмосковью Витовта и Едыгея разными описаниями одного и того же события? Витовт и Едыгей участвовали также в битве на реке Ворскле в 1399 году. Современные историки трактуют эту битву таким образом, что они были противниками. Насколько это правильно? Ещё один факт: в знак благодарности за участие хана Джелал-эд-Дина (сына Тохтамыша) в Грюнвальдской битве, Витовт помог ему стать ханом Золотой Орды. После того как Джелал-эд-Дин был убит в орде, Витовт привёл к власти следующего сына Тохтамыша и так по очереди всех их младших братьев. Едыгей в те же годы делал то же самое - выдвигал своих ставленников на ордынский трон, только считается, что они противостояли ставленникам Витовта. Насколько правильно интерпретированы летописи современными историками? Ведь часто встречающаяся фраза "воевал с..." может трактоваться двояко: "воевал против...", или "воевал вместе с...". Многое зависит также от точности перевода, даже если идёт речь о таких близких языках как белорусский и русский. Например, белорусские слова "нядзеля" и "час" имеют совсем другое значение, чем созвучные им русские, а фразы "благое дзела" и "благое дело" - вовсе противоположны по смыслу. Впрочем, далее не буду утомлять читателя своими предположениями, а изложу описание событий в общепринятой трактовке.