23 августа у Кремля появились первые татарские отряды. Узнав, что Дмитрия Ивановича в крепости нет, они начали искать в ней слабые места. Стоявшим на стенах москвичам это не понравилось, и они принялись насмехаться над ордынцами, заявляя, что с их луками и саблями не разбить каменных стен и не сломать железных ворот. Иные из горожан даже стали стрелять по врагам из луков. В ответ на них обрушился град стрел, которые попадали прямо в цель.
Наконец по приказу Тохтамыша его воины принесли длинные лестницы и попытались взобраться на кремлевские стены. Только тогда защитники города опомнились и бросились варить смолу, кипятить воду и все это вместе с камнями и тюфяками обрушивать на головы врагов.
Так прошло три дня. Тохтамыш понял, что без артиллерии и стенобитных орудий Кремль не взять. Не одолеть было город и измором — со дня на день мог подойти Дмитрий Иванович с сильным войском. Поэтому хан решил обмануть москвичей с помощью нижегородских князей, братьев великой княгини Евдокии. Василию и Семену он велел начать переговоры с Остеем и городской верхушкой и убедить их с почетом встретить хана и открыть для него ворота. (Якобы Тохтамыш вовсе не намерен наказывать своих подданных, даже готов их жаловать, а претензии он имеет только к Дмитрию Донскому.)
Слова великокняжеских шуринов показались Остею и властям убедительными, они знали о самых теплых и дружественных отношениях между родственниками (думается, что Василий и Семен были обмануты Тохтамышем). 26 августа москвичи открыли ворота Кремля и с иконами, крестами и дарами вышли встречать хана. Для него же это стало сигналом для атаки. Первыми под татарскими саблями пали князь Остей, бояре, архимандриты и священники. По их трупам и упавшим в грязь иконам и крестам захватчики бросились в город, где начались резня и грабежи.
Москвичи в страхе метались по улицам, но нигде не находили спасения. Дома поджигались, у каменных церквей выбивались окна и двери. Повсюду слышались вопли ужаса и стоны умирающих. Татары разграбили все: великокняжескую казну, дворец, соборы, дома знати и торговые лавки. Святые места были осквернены, книги сожжены.
Всего за один час погибла чудесная столица, превосходившая многие русские города красотой и богатством. Когда отяжелевшие от добычи ордынцы покинули Москву, в ней остались лишь обугленные руины да горы трупов, которые некому было погребать.
Обрадованный успехом Тохтамыш распустил рать и позволил грабить все окрестные города: Звенигород, Можайск, Переяславль, Юрьев, Владимир. Однако в районе Волока татары наткнулись на полки Владимира Серпуховского и были перебиты. Это напугало хана, и он предпочел поскорее вернуться в степи. На обратном пути было разорено и Рязанское княжество. Такой стала плата за измену Руси.
Братья Евдокии оказались заложниками ханской воли. Семен был отпущен к отцу в качестве ордынского посла, а Василию пришлось ехать на службу в Сарай.
Для Дмитрия Константиновича события в Москве стали страшным ударом. Особенно тяготило то, что родные сыновья оказались главными виновниками московского разорения и невольно принесли большое горе любимой дочери и зятю. От всех этих переживаний нижегородский князь тяжело заболел и поправиться уже не смог.
Дмитрий Иванович, узнав о разгроме своей столицы, поспешил в город. Жену и детей он с собой не взял, желая оградить от страшного зрелища. Евдокия после родов и волнений была еще очень слаба и нуждалась в покое.
Долго бродил князь по обугленным руинам — вот и все, что осталось от его дворца и чудесных соборов. Оплакав погибших, он повелел собрать окрестных крестьян для их похорон. За 80 погребенных платил по рублю. Всего потратил 300 рублей, значит, умерших было 24 тысячи — для небольших по численности городов того времени огромная цифра.
Евдокия вернулась в Москву только тогда, когда была отстроена великокняжеская резиденция. От былой красоты златоверхого и расписного терема не осталось и следа. Новые хоромы оказались просто-напросто бревенчатой избой с тремя маленькими комнатками. Для старших сыновей построили отдельные избушки, соединенные с остальными помещениями крытыми переходами. Лишь у Дмитрия Ивановича деревянные палаты были попросторнее, ведь ему приходилось собирать на совет бояр и воевод и устраивать многолюдные пиры.
Евдокию, как и всех, возмутило поведение братьев. Но она решила, что те не могли быть изменниками и стали вместе с москвичами жертвами ханского коварства. В этом убеждало и известие о тяжелой болезни отца. Поэтому она уговорила мужа не наказывать ее родственников без выяснения их вины.
Весь своей гнев Дмитрий Иванович обрушил на рязанского князя Олега, разграбив его земли, и митрополита Киприана. Последний не только оказался трусом, но и поспешил укрыться у врага Москвы Михаила Тверского. Когда Киприан вернулся, великий князь заявил, что не желает видеть его подле себя и не считает больше московским митрополитом. Пришлось иерарху снова отправиться в Киев.