Несгибаемый Витовт вскоре оправился от поражения. В 1404 году он осадил Смоленск и предложил жителям сдаться. Князь Юрий бросился в Москву за помощью, но по совету жены великий князь отказал ему. И в этом деле он предпочел сохранять нейтралитет. В итоге Смоленск вновь был присоединен к Литве, а Юрию Святославичу пришлось бежать в Новгород.
Софье не хотелось обижать своего дядю-скитальца, и она уговорила мужа дать ему в наместничество достаточно крупный и богатый тогда город Торжок. Но и там бывший смоленский князь не смог найти покоя. Поскольку его собственная жена осталась в Смоленске, он решил склонить к любовным утехам супругу сопровождавшего его вяземского князя Семена.
Однако княгиня Ульяна оказалась на редкость добродетельной женщиной и все домогательства Юрия Святославича с гневом отвергла. Тогда во время пира разгоряченный вином поклонник напал на князя Семена Вяземского и убил его, а после набросился на несчастную вдову. Но Ульяна не растерялась — она схватила со стола нож и попыталась вонзить его в горло убийцы. Тот, конечно, был много сильнее, поэтому княгине удалось лишь ранить его в руку. Ульяна бросилась бежать, однако во дворе обидчик настиг ее и мечом изрубил на куски. Затем он повелел слугам бросить останки княгини в реку, где их обнаружил местный крестьянин и сообщил о находке священнику. Злодеяние было раскрыто. Боясь наказания от великого князя, Юрий бежал в Орду. Жизнь он закончил монахом небольшого рязанского монастыря, пытаясь замолить свои смертные грехи.
Жители Торжка сообщили о кровавом преступлении смоленского князя в Москву. Василий Дмитриевич и Софья Витовтовна, глубоко возмущенные злодеянием родственника, решили больше никогда не принимать его в своей стране. Это в итоге сказалось на судьбе Смоленска — он был окончательно закреплен за Витовтом.
Не всегда Софья становилась активной участницей дел мужа. Смерть сразу нескольких сыновей надолго выбила ее из размеренного и спокойного образа жизни. 30 ноября 1400 года внезапно умер пятилетний сын Юрий. Через год она родила Даниила, но тот прожил только пять месяцев. В январе 1405 года появился на свет еще один сын — Симеон, однако его жизненный путь оказался еще короче — только 12 недель.
Смерть сыновей по времени совпала с обострением отношений между Василием Дмитриевичем и Витовтом, напавшим на псковские крепости, которые находились под патронатом московского князя. Только после того, как Софья Витовтовна поехала в Смоленск и переговорила с отцом, было заключено перемирие между двумя великими князьями и родственниками.
Между тем в Москве произошло несколько важных событий. В 1406 году скончался митрополит Киприан. Верный помощник великого князя в любых делах, особенно международных, он всячески стремился к объединению православных христиан, живших на территории русских княжеств. В прощальной грамоте митрополит благословил семью Василия Дмитриевича такими словами: «Благородному и христолюбивому возлюбленному сыну моему князю великому Василию Дмитриевичу всея Руси даю мир и благословение и последнее целование, а также его матери, и его братьям, и его княгине». Софью Витовтовну он почему-то упомянул последней и ни словом не обмолвился о ее детях. Возможно, у Киприана сложились не самые хорошие отношения с бывшей литовской княжной и дочерью великого князя Литовского, который не раз менял веру и не жаловал православное духовенство в Литве.
Еще более тяжелой утратой стала смерть великой княгини Евдокии Дмитриевны. Мать Василия I пользовалась всеобщим уважением и почитанием за благочестие и активное церковное строительство. Летописцы ничего не сообщили нам о взаимоотношениях Софьи Витовтовны со свекровью. Возможно, они мало общались, поскольку имели различные жизненные интересы: первая, как уже говорилось, была опытным политиком и принимала активное участие в делах мужа, вторая — мало заботилась о суетном и больше думала о вечном, возвышенном и прекрасном...
Новости приходили и из Орды. Там захватил власть хан Булат-Султан, который задумал вновь поставить русских людей на колени. О причине нападения ордынских войск на Русь в летописи сказано следующее: «Лукавые измаильтяне (ордынцы. —
Особым коварством отличался военачальник Едигей, который в Сарае оказывал Василию Дмитриевичу почести, называл сыном, одаривал его послов. Узнав о распрях московского князя с тестем Витовтом, он заверил его в своей дружбе и пообещал военную помощь. Такие же обещания дал и великому князю Литовскому. Цель одна — окончательно рассорить родственников и истощить их в междоусобной борьбе. Для видимости Едигей послал к Василию I небольшой отряд татар, который на самом деле должен был разведать путь для разбойного набега.