Сопоставление приведенных имен с перечнем послухов в известных исследователям духовных грамотах дает любопытный результат. Первая группа лиц присутствовала при подписании второго (из трех сохранившихся) завещания великого князя Василия Дмитриевича, составленного в июле 1417 г. после смерти его старшего сына, Ивана. Согласно воле князя, малолетний наследник Василий и его мать поручались заботам тестя и младших братьев: «
Вторая группа лиц, перечисленных в Пискаревском летописце, не соответствует тому списку, который указан в единственной дошедшей до нашего времени духовной грамоте великого князя Василия II Темного. В завещании, составленном в 1461–1462 г., великий князь отдавал детей под опеку своей жены Марии Ярославны Боровской (происходившей по материнской линии из рода Кошкиных, в дальнейшем Захарьиных-Юрьевых-Романовых): «
Нарушая хронологию изложения событий выпиской имен послухов из духовных грамот великих князей, компилятор летописи, несомненно, преследовал вполне определенную цель: во-первых, дать понять осведомленному читателю, что вскоре после смерти царевны Анны в сентябре 1550 г. Иван IV пересматривал завещания своих пращуров и на их основании составлял собственную духовную грамоту, а во-вторых, указать, какие именно документы легли в основу завещания государя и каково было его содержание. Составление юридического документа могло быть связано с беременностью царицы. Расчеты показывают, что в сентябре царица Анастасия была на третьем месяце беременности, т. е. ребенок был зачат в дни, близкие к дате смерти царевны Анны. (Царица родила девочку в марте 1551 г., ее окрестили Марией, умерла в декабре того же года.)
Таким образом, можно с большой долей уверенности утверждать, что в сентябре 1550 г. Иван IV составил духовную грамоту, согласно которой назначил опекунами будущего ребенка своих братьев — родного Юрия Васильевича и двоюродного Владимира Андреевича Старицкого, и исключил из числа регентов царицу Анастасию Романовну Кошкину-Захарьину.
Безусловно, такое завещание отвечало интересам Старицких, поскольку в случае смерти царя и при недееспособном князе Юрии Васильевиче руководство государством фактически переходило к князю Владимиру. При этом следует признать, что назначение князя Старицкого главой опекунского совета являлось обоснованным решением.