Государь все еще был болен, когда царская чета отправилась на богомолье в Кирилло-Белозерский монастырь. По дороге государь остановился в Троице-Сергиевском монастыре, где провел три дня, «
Свое пророчество монах передал государю через князя Андрея Курбского, постельничего Алексея Адашева, царского исповедника Андрея Протоповова и «
Пророчество Максима Грека сбылось. Царевич Дмитрий погиб 6 июня при странных обстоятельствах на реке Шексне, рядом с Горицким монастырем, устроенным трудами княгини Старицкой. Смерть невинного младенца свершилась в день памяти преподобного Варлаама Хутынского, одно из чудес которого связано со спасением преступника от смерти через утопление и попущением такой же казни для невинно осужденного. Преподобный Варлаам объяснил ученикам, что преступник осознал свои грехи, и Господь спас его, но попустил невинному умереть, чтобы впоследствии тот не стал дурным человеком.
Современники событий крайне скупо говорят о смерти царевича Дмитрия, ограничиваясь простой констатацией факта, либо обходят его молчанием. С. Б. Веселовский привел сообщение одного хронографа о том, что «
Трагическая смерть сына, безусловно, стала тяжелым ударом для царской четы. Окружающие сочувствовали горю государя, но общественное мнение, если не открыто, то втайне, было не на его стороне. Те мысли, которые царица Анастасия читала в глазах ближних людей, выразил позднее князь Курбский: «
В последующие дни государыня молилась в Кирилло-Белозерском монастыре, в то время как ее супруг находился в постоянных разъездах. Совершив молебствования и учредив братию Кирилло-Белозерской обители, государь посетил Ферапонтов монастырь и окрестные пỳстыни. Видимо, это время царь употребил на то, чтобы замолить свой грех и пожаловать если не всех обойденных после Казанской кампании вдов и сирот, то хотя бы некоторых из них — княгиню Старицкую и князя Владимира.
Скорее всего, в эти дни к уже готовому покрову на раку митрополита Ионы (память 15 июня) была создана новая кайма, на которой вместо обычного тропаря вышита надпись с молением царицы Анастасии: «
После этого царский поезд отправился в обратный путь, по дороге останавливаясь в монастырях Ярославля, Ростова и Переславля с молитвой о чадородии. В переславском Никитском монастыре, у гроба Никиты столпника, царица получила «