Несмотря на поражение группировки Кейстута, позиции Ягайла на международной арене и внутри Великого княжества Литовского оставались неустойчивыми. Он вынужден был считаться с политическими настроениями зависимых от его власти восточнославянских земель и какое-то время проводить политику сближения с Московским великим княжеством, хотя уже твердо решил следовать путем, приведшим вскоре его и подвластную ему Литву к принятию католичества и политической унии с Польшей. О тенденциях сближения с Москвой во внешнеполитическом курсе Ягайла свидетельствуют относящиеся к 1384 г. две записи о договорах в описи Посольского приказа 1626 г. Содержание первой из них таково: "Докончальная грамота великого князя Дмитрея Ивановича и брата его князя Володимера Ондреевича с великим князем Ягайлом и з братьею ево и со князем Скиригайлом и со князем Карибутом; и против того другая грамота великого князя Ягайла и братьи ево Скиригайла и Карибута, как они докончали и целовали крест великому князю Дмитрею Ивановичю и брату ево князю Володимеру Ондреевичу и их детем, лета 6902 году".[591]
Вторая запись сделана по поводу предварительного договора Дмитрия Донского с матерью Ягайла. Из ее содержания видно, что договором предусматривался брак Ягайла с дочерью Дмитрия Донского при условии подчинения литовского князя верховной власти князя московского и признания православия государственной религией Великого княжества Литовского.[592] Таким образом, династическое по форме московско-литовское сближение планировалось как государственное объединение (уния) княжеств, где Великое княжество Литовское находилось бы в зависимости от Московского великого княжества. Обращает на себя внимание активная роль в подготовке литовско-московского сближения новгород-северского князя Дмитрия-Корибута. Видимо, она была обусловлена не только доверительным отношением к Дмитрию-Корибуту Ягайла, но и антиордынскими настроениями новгород-северского боярства. Оно, как и боярство других княжеств Юго-Западной Руси, не могло не быть обеспокоено стремлением Орды восстановить верховные /134/ права и над этим регионом. В 1393 г. Тохтамыш в ярлыке к Ягайлу с требованием дани с подвластных Литве земель Руси упоминал, что он "коли есмь первое сђл на црьском столђ, тогда есмь послаль был к вам Асана и Котлубугу вам дати вьдание". Посольство прибыло в Литву в июле 1382 г., во время переворота, вернувшего власть Ягайлу, которого послы "нашли… под городом Троки стоячи".[593] Весьма возможно, что участие Дмитрия-Корибута в заключении московско-литовских договоров 1384 г. мотивировалось влиянием на него антиордынски настроенных групп новгород-северского боярства. Но даже если это не так, эти договоры, безусловно, имели антиордынскую направленность и, в сущности, возрождали антиордынский союз княжеств Московской и Литовской Руси, в том числе Юго-Западной, но уже с участием литовской великокняжеской власти.Как известно, оба договора имели предварительный характер и не были реализованы. Решающую роль в этом сыграли враждебные Москве акции Орды и позиция кругов литовской знати, искавших выход из кризисного состояния своего государства в его унии с Польским королевством. Не исключено, что перспектива особенно тяжелой даннической зависимости от Орды оказала влияние на политические настроения феодалов подвластных Литве княжеств Руси и также сыграла роль фактора, способствовавшего преобладанию в среде литовской знати близкой к Ягайлу группировки, которая опасалась утратить свои господствующие позиции в части земель Руси и ориентировалась на Польское королевство.