Ориентация киевского митрополита Киприана в 1387–1388 гг. на Витовта и его активное участие в создании антиягайловской коалиции были не чем иным, как отказом киевского митрополита от сотрудничества с Владимиром Ольгердовичем, осуществлявшегося в русле политического сотрудничества Московского великого княжества с подвластной Литве Русью. Яркий пример этого сотрудничества дают летописные источники еще под 1384 г., рассказывая о судьбе суздальского архиепископа Дионисия, поставленного в Константинополе в митрополиты "всея Руси" вопреки политическим намерениям великого московского князя Дмитрия Донского и при дипломатической поддержке Орды. "Прииде из Царьграда в Киев Дионисий архиепископ Суздальский в митрополитах, хотя быти митрополитом на Руси, изыма его князь Володимер Киевский Ольгердович; глаголя ему: пошел еси на митрополию без нашего повеления и тако пребысть в заточении в натьи и до смерти".[601]
Причина разрыва Киприана с киевским князем заключалась, видимо, в изменившейся расстановке политических сил в Восточной Европе и особенно в Великом княжестве Литовском после закрепления за Москвой значения общерусского политического центра и в связи с реализацией Кревской унии. Как крупный политический деятель своей эпохи Киприан раньше других осознал бесперспективность дальнейшего сотрудничества с киевским князем в новой обстановке и в свете тех задач, которые ставил перед ним Константинополь. С другой стороны, возможно, что именно переориентация Киприана послужила одной из причин сближения киевского князя с Ягайлом. Так, зимой 1387 г. Владимир Ольгердович уже находился при дворе Ягайла в Вильно и фигурировал вместе с новгород-северским князем Дмитрием-Корибутом в числе свидетелей на королевских актах, предоставлявших привилегии католической церкви в Великом княжестве Литовском.[602] По-видимому, к этому же времени относится пожалование им доминиканскому монастырю в Киеве ряда земельных угодий и права взимать в свою пользу "мыто померное паше[н]ное", подтвержденное впоследствии Витовтом и сыном Владимира Ольгердовича Олельком.[603] В 1388 г. Владимир Ольгердович и повторно новгород-северский князь присягнули на верность Владиславу-Ягайлу, польской королеве Ядвиге и короне польской.[604] А в 1390 г. военные отряды обоих князей приняли участие в составе королевских войск в захвате столицы владений Витовта – г. Гродно.[605]Широкое движение населения Великого княжества Литовского против Кревской унии Витовт использовал для обеспечения политических интересов литовского боярства и служилого княжья, а также личных. Став согласно с Островским соглашением 1392 г. /138/
наместником Владислава-Ягайла в Великом княжестве Литовском, он продолжил централизаторскую политику его прежних правителей и, опираясь на литовское боярство и мелких служилых князей, всемерную помощь краковского двора, устранил с политической арены крупнейших удельных князей, в первую очередь, тех из них, кто являлся приверженцем сотрудничества на общерусской основе с Московским великим княжеством. Замысел ликвидации удельно-княжеской власти в части восточнославянских земель был детально разработан Витовтом, Владиславом-Ягайлом и его бывшим наместником Скиргайлом в начале декабря 1392 г. в г. Белзе. Было решено, что с санкции польского монарха Скиргайло уступит Витовту полученные им от Ягайла земли с центрами в Вильно, Троках и Полоцке, а Витовт добудет для Скиргайла Киев и, кроме того, предоставит в его распоряжение г. Кременец и волость с г. Стожок на Волыни.[606] Таким образом, объектами централизаторских усилий правящей верхушки Литвы и Польши стали, прежде всего, Киевское княжество и его князь Владимир Ольгердович, политические позиции которого с отходом от него митрополита Киприана значительно ослабли. Вместе с тем, увеличивая владения Скиргайла Киевским княжеством и землями на Волыни, краковский двор рассчитывал усилить его и противопоставить в политическом плане новому наместнику Литвы с тем, чтобы ограничить влияние Витовта в Юго-Западной Руси.[607]