Противодействие Кревской унии, принявшее форму отказа отдельных правителей княжеств Руси признать власть Ягайла, началось с момента ее реализации, осенью 1386 г. Первым выступил союзник Москвы и Смоленска Андрей Ольгердович, князь полоцкий. Он установил контакты с властями Ливонского ордена, обещавшими ему военную помощь за признание их протектората над "Полоцким королевством".[594]
В феврале 1386 г., одновременно с вторжением ливонских рыцарей в Литву, войска Андрея Полоцкого двинулись на Витебщину, где осадили и захватили г. Лукомль, а в апреле того же года смоленские полки взяли в осаду Мстиславль. Но вскоре смоленские войска были разгромлены прибывшими из Кракова военными отрядами во главе с князьями Скиргайлом, Лингвением, Коригайлом, Константином Черниговским и поспешившим им на помощь из Северщины Дмитрием-Корибутом.[595] В конце апреля 1387 г. войска наместника Ягайла в Литве Скиргайла Ольгердовича нанесли поражение также силам Андрея Полоцкого.[596] Несмотря на неудачу первого вооруженного выступления, освободительное движение распространялось вглубь и вширь, охватывая все более широкие слои населения Великого княжества Литовского. /136/ В немалой мере этому способствовало то обстоятельство, что к концу 80-х гг. XIV в. раскрылся политический замысел кревского соглашения, стали ощутимыми последствия проводимой Ягайлом и стоявшими за ним силами феодальной Польши политики, направленной на поглощение Великого княжества Литовского Польским королевством. В связи с этим уже в 1387–1388 гг. в Великом княжестве Литовском начал складываться союз оппозиционных Кревской унии и власти Ягайла сил во главе с Витовтом и вернувшимся еще в 1383 г. в Киев после разрыва отношений с Дмитрием Донским митрополитом Киприаном. Союз этот в силу различных причин был поддержан властями соседних государств, в частности Ордена и Константинополя.[597] Обеспокоенный расколом русской митрополии, усилением католицизма и ослаблением позиций православной церкви в Великом княжестве Литовском после Кревской унии патриархат зимой 1388/89 г. стал энергично добиваться восстановления единства церковной организации на Руси путем замены московского митрополита Пимена Киприаном.[598] При содействии Киприана Витовт заключил тайное союзническое соглашение с наследником московского престола Василием Дмитриевичем во время возвращения его зимой 1387/88 г. в Москву через Молдавию, Подолье и Киев из Орды, где он находился на положении заложника с 1383 г.[599] Союз Витовта, Киприана и Василия Дмитриевича после его прихода к власти в Московском великом княжестве (1389 г.) и переезда в Москву Киприана на правах общерусского митрополита (1390 г.) приобрел значение межгосударственного, означая, в сущности, возобновление существовавшего со времен великого князя Кейстута политического сотрудничества между литовским боярством, значительной частью феодалов Великого княжества Литовского и феодалами Московского великого княжества, но теперь уже на антикревской и антиордынской основе.В ходе начавшейся в 1389 г. борьбы антиягайловской коалиции за восстановление суверенитета Великого княжества Литовского часть феодалов Юго-Западной Руси стала оказывать Витовту все более действенную поддержку. Одним из них был, видимо, Гридко (Григорий) Константинович, сын Константина Черниговского, умершего к началу 90-х гг. XIV в. Сохранилась грамота, которой группа князей и бояр из подвластных Литве земель Руси в 1392 г. "выняли его на свои ру[ки] за побђг и за все лихое" у Ягайлова наместника – Скиргайла Ольгердовича.[600]
Опасаясь утратить власть над землями Юго-Западной Руси, Владислав-Ягайло постарался укрепить политические позиции в Среднем Поднепровье, в первую очередь, в Киевском и Новгород-Северском княжествах. /137/