В 398 г. до н. э. Дионисий был готов. Во главе самой большой греческой армии, которую когда-либо видела Сицилия, — 80 тысяч пеших воинов и свыше 3 тысяч всадников — он двинулся на запад, заставляя карфагенян быстро отступать в свой самый дальний опорный пункт Мотию. Вокруг Мотии греческая армия развернулась и организовала позиции для ведения осады.
Мотия фактически была островом посреди великолепной гавани, и карфагеняне были уверены, что, если хорошо обороняться, противнику ее никогда не взять. Они не знали, что у Дионисия есть катапульты. Все, что требовалось Дионисию, — это найти способ доставить их поближе к фортификациям, и для этого он начал сооружать мол, то есть засыпать участок моря, чтобы организовать сухопутную дорогу между Сицилией и этим маленьким островом. По ней он и собирался протащить свои катапульты.
Когда карфагенский флот попытался прорвать блокаду острова, Дионисий применил свои катапульты, и под градом тяжелых камней изумленные моряки пришли в полное замешательство и запаниковали. Их кораблям пришлось уйти.
Наконец мол был построен, и катапульты доставлены. Вместе с ними появились и высокие лестницы, которые можно было приставлять к стенам, и с их вершины вооруженные люди могли метать свои снаряды за стены крепости. Но Мотия не сдавалась, пока одна внезапная ночная атака воинов Дионисия не привела к успеху. Крепость покорили, а ее защитников либо убили, либо продали в рабство.
Карфагенянам остался лишь кусочек северо-западного берега Сицилии с давнишним опорным пунктом Панормусом (нынешний город Палермо) и его союзником Сегестой. Когда Мотия пала, казалось, им тоже не устоять, но наступила зима. Дионисий возвратился в Сиракузы, чтобы подготовиться к будущей кампании, а Карфаген тем временем энергично взялся за дело. Новые экспедиционные войска под командованием Гимилко высадились в Панормусе и выступили в поход.
Карфагеняне расположились в северо-западной части острова. Приблизительно в четырех милях южнее опустошенного островка Мотия Гимилко основал город Лилибаум, построил вокруг него укрепления и превратил его в более мощный, чем Мотия, опорный пункт.
Затем Гимилко двинулся на восток прямо к Сиракузам и осадил этот город. Дионисий, казалось, был не в силах остановить его. Он владел искусством осады и был специалистом по внезапным атакам, но сражение на открытом пространстве было ему не по плечу. Несмотря на внутренние беспорядки, Дионисию удавалось сохранять контроль над гражданами Сиракуз и ждать. В конце концов ряды осаждавших начали редеть из-за эпидемии чумы, а к тому времени Дионисий был готов к внезапной атаке на суше и на море. И это отлично сработало. Сухопутная армия Гимилко и его флот оказались разбитыми, и карфагеняне бежали на запад. На этом в 392 г. до н. э. закончилась первая война Дионисия с карфагенянами. Они остались на узкой полосе западной оконечности острова в районе своего опорного пункта в Лилибауме, а всю остальную территорию Сицилии теперь контролировал Дионисий.
Это означало, что Дионисий стал достаточно сильным. Он отправил войска на носок итальянского «сапога» и к 387 г. до н. э. завладел им почти полностью. Он основал колонии и торговые поселения по берегам Адриатического моря, причем одно из них далеко на севере — в районе современной Венеции. В 380-х гг. до н. э. можно было бы уже говорить о существовании Сиракузской империи, но Дионисий стал чересчур самоуверенным. В 383 г. до н. э. он попытался захватить Сегесту. Поскольку этот город четверть столетия находился под властью карфагенян, Карфаген отправил туда свои войска. В 379 г. до н. э. Дионисий потерпел серьезное поражение вблизи Панормуса и вынужден был просить мира, заплатить огромную контрибуцию и позволить карфагенянам распространить свою власть на 30 миль на запад вдоль всей границы.
И снова Дионисий готовится к реваншу. В 368 г. до н. э. он начал воевать с карфагенянами в последний раз. Он двинулся на запад к самой оконечности острова и опять начал осаду нового мощного укрепленного пункта карфагенян — Лилибаума. Но удача отвернулась от него. Лилибаум взять не удалось, и Дионисий вынужден был беспомощно сидеть на берегу и наблюдать, как карфагенские корабли уничтожают его флот. Естественно, ему пришлось просить мира и спасать все, что еще можно было спасти.
Даже при этом он получил последнюю толику славы. Видимо, Дионисий был трагическим поэтом, и не без таланта. Зачастую он выступал со своими поэтическими произведениями на различных состязаниях, устраиваемых в Греции, но никогда не получал первую премию, хотя иногда занимал третье место, а иногда даже второе. И вот, когда поражение при Лилибауме стало для него очевидным, ему сообщают, что одна из его драматических поэм «Искупление Гектора» получила первую премию. Это, видимо, компенсировало все неудачи. Под угрозой поражения он устроил-таки грандиозное празднование, на котором выпил гораздо больше положенной нормы. Почти сразу после этого он заболел и умер, предоставив сыну подписывать мирное соглашение.