Сын нe мог справиться с управлением Сиракузами и доминионами на Сицилии и в Италии. Сицилия погрузилась в пучину хаоса и анархии, и недолго просуществовавшая империя Дионисия распалась. Карфагеняне усугубляли положение тем, что поддерживали распри между греками, всегда используя разногласия таким образом, чтобы обеспечивать постоянные беспорядки и слабость своих врагов.
К 334 г. до н. э. на греческой части Сицилии царил хаос. Каждый город имел собственного военного тирана, и все были готовы призвать на помощь Карфаген. Карфагенские войска вели осаду Сиракуз, а распри между греками фактически им помогали. Сиракузам пришлось обратиться за помощью к греческому городу Коринфу, чтобы тот прислал им способного военачальника, вокруг которого могли бы сплотиться различные партии. И такой человек нашелся. Им оказался Тимолеон, храбрый воин и неисправимый идеалист. Он согласился навести порядок на Сицилии и во главе тысячи человек отправился на десяти кораблях в Регий, на кончик итальянского «сапога». Там его встретил вражеский карфагенский флот, потребовавший, чтобы он вернулся в Коринф. Тимолеон попросил обсудить этот вопрос с городским советом Регия. Пока Тимолеон с помощью всевозможных парламентских хитростей откладывал эту дискуссию, его корабли ушли. А он ускользнул как раз вовремя, чтобы успеть на последний корабль, готовый к отплытию. Карфагеняне, спохватившись, бросились в погоню, но его уже след простыл.
Оказавшись на Сицилии, Тимолеон начал планомерно укреплять власть за счет тех греческих лидеров, которые умиротворяюще действовали на карфагенян. Он умело объединял вокруг себя греческих патриотов до тех пор, пока осаждавшие Сиракузы карфагеняне, напуганные, что греки, бывшие на их стороне, могут в любой момент присоединиться к грекам, воюющим против них, не решили уйти. Тимолеон оказался властителем всех Сиракуз и начал приводить к власти противников карфагенян в других греческих городах.
Карфагену надо было что-то предпринимать, и в 339 г. до н. э. на Сицилию послали крупные экспедиционные силы. Позднее греческие документы сообщали о 70 тысячах человек, но, вероятно, они преувеличивали. Тимолеон вряд ли дал бы карфагенянам дойти до Сиракуз. У него был единственный выход: поспешить на запад с теми силами, которые удастся собрать, и надеяться сдержать натиск карфагенян. По численности его армия значительно уступала карфагенской, но удача оказалась на его стороне. Греки достигли возвышенности, откуда просматривалась река Кримис — всего в 40 милях восточнее Лилибаума, — когда реку окутывал туман. Следовательно, они не могли видеть карфагенских войск, стоявших у реки, но и карфагеняне не видели греков на возвышенности.
Карфагеняне начали переходить реку вброд, не зная, что делают это в присутствии противника, и, когда туман рассеялся, часть войск уже переправилась. На греческом берегу оказались кавалерия и элитные отряды, но основные силы еще оставались на другом берегу. Тимолеон сразу же оценил ситуацию и отдал приказ о наступлении.
Греки численно превосходили ту часть карфагенских войск, которая была в пределах их досягаемости, и уничтожили ее. К тому времени, когда основной массе карфагенян удалось перебраться через реку, разразилась ужасная гроза с сильным восточным ветром. Карфагенян постепенно оттесняли назад к раздувшейся от ливня реке, и, когда они в конце концов обратились в бегство, многие нашли свою смерть в бурном потоке. Это была полная победа войска Тимолеона.
Тимолеон мог бы попытаться совсем выгнать карфагенян с Сицилии, но успех не вскружил ему голову. В тылу еще оставались враждебные группировки, и любая неудача, даже временная и небольшая, разрушила бы все, что ему удалось сделать. Поэтому он вернулся на восток и продолжил объединять греческие города в мирный союз. Когда эта задача была выполнена, он не попытался стать тираном, а ушел на покой и вскоре умер.
Интерлюдия
В то время как власть хананеев в образе города Карфагена оставалась безраздельной в Западном Средиземноморье и они постоянно оккупировали греческую часть Сицилии, их ханаанская родина продолжала мирно жить и процветать под владычеством персов. Персидские цари по-прежнему использовали финикийский флот, который поддерживал бурление мелких войн в материковой Греции, чтобы не допустить чрезмерного усиления греческих городов. Поэтому финикийские города были весьма полезны персам, и они предоставляли этим городам множество привилегий, включая самоуправление под властью собственных царей.
Но Персидская империя переживала период ослабления, и греческие армии скитались по Малой Азии, как им заблагорассудится, ни в грош не ставя власть персов и умаляя тем самым ее престиж. В 404 г. до н. э., когда умер персидский царь Дарий II, Египет использовал благоприятный момент, чтобы покончить с господством Персии и снова установить местное правление