Если верить преданиям, то царь Иван Грозный как-то особенным образом любил Махрищенский монастырь, часто приезжал в него, бродил по его окрестностям. У жителей села Махры
сохранилась легенда о подземном ходе, который в XVI в. соединял Махру с Александровской слободой, поэтому Иван Грозный мог внезапно появляться в Махрищенском монастыре и так же внезапно исчезать из него. Как-то царь переоделся в рубище, прикинулся погорельцем, пришёл в соседнюю деревню просить приюта и помощи, но никто ему не помог, кроме беднейшего бобыля; после этого якобы Иван Грозный велел сжечь эту деревню, а для бобыля велел построить хоромы и деревенскую землю подарил ему. На пожертвования Ивана Грозного в Махрищенском монастыре построили каменный Троицкий собор с приделом во имя преподобного Стефана. В Смутное время Махрищенский монастырь был разорён, но в 1791—1808 гг., благодаря помощи митрополита московского Платона, его восстановили. Платон любил отдыхать в этом монастыре, приезжал в него почти каждое лето.