Создание общежитийных монастырей тогда на Руси было делом неслыханным и невиданным в отечественной практике. В общежитийных монастырях у монахов ничего абсолютно не может быть личного, частного. Одежда, пища, книги – любые материальные ценности в общежительном монастыре общие. Изжить чувство собственника в человеке было и остается делом трудным. Далеко не сразу братия подмосковного Троицкого монастыря положительно оценила практику монастырского общежития в их обители. Из-за введения общежития в монастыре возникло недовольство. Даже брат Сергия Радонежского Стефан говорил о том, что, будь он настоятелем обители, ее монастырской братии вернули бы привычные им правила мелкой собственности. В этой конфликтной ситуации игумен Сергий не стал вступать в споры. Он тайно ушел из Троицкого монастыря на речку Киржач, где основал новый монастырь в честь Благовещения Пресвятой Богородицы и где прожил 3 или 4 года. К нему в его новый монастырь стали переходить монахи из Троицкого монастыря, монашеская жизнь в последнем стала постепенно затухать. Тогда монастырская братия Троицкого монастыря обратилась за помощью к митрополиту Алексию и уговорила Сергия вернуться в их монастырь, а в Благовещенском монастыре оставить его ученика в роли игумена.
Игумен Сергий учил дисциплине, единоначалию, но и давал сам примеры безграничного терпения, недержания злобы, дружелюбного поучения. Он требовал, чтобы монастырская братия строго соблюдала законы обители, постоянно лично следил за выполнением внутримонастырских правил. Замеченных в нарушении правил он не стыдил и не позорил публично, при других монахах. Он призывал их к себе и без свидетелей дружелюбным тоном говорил об их ошибках, давал понять, что он верит в их раскаяние и неповторение промахов в дальнейшем. Он никогда не говорил с людьми грубо, не напоминал по многу раз об ошибках. Сергий Радонежский учил монастырскую братию любви и щедрости в самом широком их понятии, способствовал делам милосердия. Сергий категорически запрещал самим монахам Троицкого монастыря попрошайничать, просить что-либо у мирян, но – насколько известно – запрета принимать дарения он не делал.