Игумен Сергий не стремился к религиозной карьере, был очень скромным человеком. Князья, духовенство, простой люд преклонялись при жизни перед его авторитетом. Со временем он стал выполнять и политические поручения. В 1365 г. игумен Сергий был в Нижнем Новгороде с дипломатической миссией давления на младшего местного князя – Бориса Константиновича – противника Москвы. В 1385 г. Сергий был у рязанского князя Олега, чтобы склонить его к примирению и союзу с великим князем московским Дмитрием Донским. Во время несогласий между удельными князьями игумен Сергий был их миротворцем, взывал к миру, а не к войне. Особая заслуга игумена Сергия в том, что он стал первым из представителей русского духовенства, кто открыто поддержал сопротивление ордынским захватчикам, призвал к борьбе с ними. К этому времени митрополит Алексий умер, а преемник ему еще не был назначен. Великий князь московский Дмитрий Иванович именно к игумену Сергию поехал в 1380 г. за советом в трудное время. Игумен Сергий благословил князя на борьбу с ордынскими завоевателями. Он дал князю даже двух своих иноков из бывших бояр – Александра Пересвета и Родиона Ослябю. По строгим церковным канонам чернецы-монахи не смели даже носить оружие, не то, чтобы сражаться. А игумен Сергий разрешил, и по совету с ним эти два инока решили нарушить эти каноны. Смысл их решения был таков: если даже два чернеца с благословения игумена вступили в ряды воинства, значит, война против ордынцев священна, русские идут на битву за святое, за правое дело – за свободу своей родной Руси. В одном схимническом одеянии, без лат и шлемов, с оружием в руках надлежало им обоим участвовать в боях, что они и сделали. Перед самой Куликовской битвой к великому князю и воинам успел скороход принести послание от игумена Сергия. Сергий Радонежский послал князю благословление, Богородичную просфору и грамоту, в которой написал о помощи Божией и предсказал победу.
В 1389 г. Сергий Радонежский по просьбе великого князя Дмитрия Ивановича Донского прибыл к нему и скрепил его духовное завещание, узаконившее новый порядок престолонаследия от отца к старшему сыну.
Ученики игумена Сергия создали многие известные обители в разных частях (преимущественно в северной) Руси. Сам Сергий Радонежский, кроме Троицкого монастыря под Москвой, основал несколько других обителей: Благовещенскую на о. Киржач, Борисоглебскую около г. Ростова, Георгиевскую, Высоцкую, Голутвинскую и др.
Свято-Благовещенский (Киржачский) женский монастырь.