Дягилев во всем старался добиться совершенства и, обладая умением многое видеть и делать одновременно, сам вникал в мельчайшие детали своих тщательно продуманных постановок. Он был вездесущ. Он заходил в мастерские художников и наблюдал за их работой, следил за изготовлением костюмов, изучал партитуры и присутствовал на репетициях оркестра. Он ежедневно смотрел, как идут занятия и репетиции танцоров. Карсавина с благоговением писала: «Однажды я увидела выступление японского артиста, демонстрировавшего свое умение сосредоточиться одновременно на четырех предметах, но он меня ничуть не поразил: мне доводилось видеть за работой Дягилева». Блеск и элегантность, отличавшие русский балет, были порождением его взыскательного вкуса и всевидящего ока, ибо именно он и он один принимал окончательные решения. Артисты говорили, что они танцевали только для него и только его одобрение имело для них значение.
Дягилев всегда был личностью противоречивой. В России высший свет никогда не понимал его. В первые годы создания им своей антрепризы многие считали Дягилева шарлатаном, извращавшим истинный смысл искусства, и отказывались поддерживать его. Но железная воля никогда не позволяла Дягилеву остановиться перед препятствием, и благодаря этому на протяжении более чем двадцати лет ему удавалось реализовывать свои проекты. Властный характер Дягилева, часто проявлявшийся в разделении им людей на объекты и субъекты, создал ему немало врагов. Но благодаря неотразимому обаянию и дипломатическим способностям ему каждый раз удавалось заполучить все, чего он страстно желал. В труппе было немало размолвок и скандалов, но ради успеха спектакля Дягилев всегда был готов сделать нечто гасящее недовольство, и ссоры обычно заканчивались, по словам Карсавиной, типично по-русски — примирением, слезами, рыданиями, объятиями, праздником. Однажды Дягилев пять часов подряд говорил по телефону, убеждая Фокина вернуться в балетную труппу после ссоры.
Дягилева нельзя назвать импресарио в полном смысле этого слова, так как он никогда не предпринимал ничего только ради своей собственной выгоды; он всегда трудился из любви к искусству. Все, что он создал, он создавал, чтобы доставить удовлетворение себе и своим друзьям. С барственным видом Дягилев представлял спектакли труппы так, будто он был хозяином театра, а исполнители — его собственностью. Он всегда приступал к осуществлению своих замыслов, будь то художественные выставки или балеты, когда на его банковском счету еще не было ни копейки. Но из-за своей одержимости красотой и страсти к роскоши он тратил огромные суммы на достижение цели. Пачки балерин для балета «Сильфиды» выбрасывались после каждого спектакля; трико для танцовщиков специально заказывали в Париже; целые ящики балетных туфель привозили из Милана. Его меценаты всегда теряли свои деньги, и все же они оставались удовлетворенными тем, что сделал Дягилев, и гордились своей сопричастностью его проектам. Все деньги, заработанные в одном успешном предприятии, сразу же вкладывались в следующее, и если постановки оказывались неудачными, как это иногда случалось, Дягилев не терял самообладания. «Успех постановки непредсказуем, — повторял он, — меня волнует только уровень мастерства».
Он никогда не вел учета расходов, и хотя через руки Дягилева проходили колоссальные суммы, он никогда не использовал их в собственных интересах. Дягилев хорошо платил своим балеринам и танцовщикам. Многим из них к концу карьеры удавалось скопить вполне приличные суммы в банках. У самого же Дягилева даже не было собственной машины, и хотя он всегда выглядел элегантным в цилиндре и пальто с бобровым воротником, при ближайшем рассмотрении обнаруживалось, что его брюки слегка потерты, а ботинки — поношены. «Со всего этого я имею только, — однажды сказал он, — возможность жить в лучших отелях и собственное кресло на спектаклях русского балета».
Со дня создания собственной труппы и вплоть до смерти в 1929 году, у Дягилева не было своего дома; он жил в разных гостиничных номерах, всегда загроможденных полураспакованными чемоданами. Столы его были завалены письмами, программами спектаклей и множеством папок с бумагами; холсты и рисунки кипами лежали на всех стульях и вдоль стен. Дягилев терпеть не мог рано вставать и предпочитал, чтобы завтрак ему подавали в постель и чтобы плотно задернутые шторы не пропускали лучей солнца. В то время он прочитывал отчеты своих секретарей и разговаривал одновременно по нескольким телефонам, стараясь не упустить бесчисленное множество деталей каждой постановки и выполнить тысячи обязательств, которые он давал в никогда не прекращавшемся процессе поиска денег.
Обедал он поздно, в Париже чаще всего у Ларю, где обычно сидел за столиком с Бакстом, Александром Бенуа и двумя-тремя другими приятелями-художниками. Нижинский молчал и слушал собеседников, Бакст непрестанно делал наброски на меню, салфетках, клочках бумаги.