Барак до конца оставался надменным и высокомерным. Все первые переговоры он вел самостоятельно, практически не обращаясь к команде экспертов, которых он привез с собой. К четвертому дню первоначальный оптимизм испарился. Комитеты по безопасности и нормализации встречались три или четыре раза, чтобы обсудить общие принципы и попытаться продвинуться вперед, но времени не хватало. Комитеты по границам и водным ресурсам собрались только один раз, когда Барак пошел на уступки. На этих заседаниях обсуждались общие принципы и юридические вопросы, но существенного прогресса достичь не удалось. Серьезной неудачей стала утечка в Израиль документа, подготовленного Деннисом Россом, который должен был помочь двум сторонам преодолеть разногласия. Документ назывался "Американский проект мирного договора между Государством Израиль и Сирийской Арабской Республикой". Когда переговоры только начинались, информация об этом документе попала в газету Ha'aretz и была широко освещена в арабской газете Al-Hayat. Президент Клинтон пылал от гнева, а сирийская делегация была глубоко обеспокоена. Утечка информации вызвала сомнения в надежности Израиля как партнера по переговорам, а также усилила подозрения в том, что это не нейтральный документ честного посредника, а результат совместных израильско-американских усилий. Хотя в проекте не было обязательств ни для одной из сторон, он предусматривал согласие Сирии с принципами мира без каких-либо оговорок, но не предусматривал обязательства Израиля по полному выводу войск. Это означало, что сирийцы пошли на серьезные уступки и ничего не получили взамен. Неудивительно, что сирийцы покидали Шепердстаун с чувством обманутости и предательства.
Сирийцы подозревали, что к утечке проекта мирного договора причастен сам Барак, и их подозрения были не совсем беспочвенны. Журналист Акива Эльдар, получивший копию договора из неизвестного источника, поначалу решил, что это фальшивка. Поэтому он направил документ в канцелярию премьер-министра для проверки подлинности. Если это правда, то он ожидал, что Барак позвонит ему и попросит не публиковать договор, чтобы не ставить сирийцев в неловкое положение и не срывать мирные переговоры. Барак не позвонил, но вечером того же дня кто-то из аппарата премьер-министра связался с Эльдаром и сообщил ему, что документ подлинный, и даже предложил сделать его новостью на первой полосе. На следующий день статья появилась на первой полосе газеты Ha'aretz, и о ней много писали международные СМИ. Данни Ятом хотел заставить Шин-Бет расследовать утечку, но Барак отклонил это предложение. У Эльдара сложилось впечатление, что Барак не был недоволен утечкой. Через некоторое время Эльдар спросил Барака, почему тот не связался с ним и не попросил не публиковать информацию. Барак ответил: "Я не помню".
Шепердстаун стал катастрофой: столько усилий приложено, а достигнуто так мало. На последнем ужине перед всеми участниками Фарук аль-Шара произнес горькую речь, в которой выразил сожаление по поводу упущенной возможности и справедливо возложил ответственность на плечи Барака. Обращаясь к американскому президенту, Шара сказал, что, приехав в Шепердстаун, сирийцы сделали стратегический выбор; они готовы и хотят возобновить мирные переговоры; их вдохновляют заявления премьер-министра; они считают его человеком, который хочет мира и знает, как за него бороться. После многообещающей встречи в Блэр-Хаусе, продолжал Шара, он приехал в Шепердстаун с делегацией экспертов, чтобы обсудить все вопросы согласованной повестки дня, но тут стало очевидно, что премьер-министр изменил свое мнение. Используя дипломатические выражения, Шара приблизился к тому, чтобы обвинить израильского премьер-министра во лжи, в отсутствии доверия, в том, что он не является человеком слова. Глубоко смущенный этой лекцией о хорошей гражданской позиции, генерал Саги был достаточно честен, чтобы признать в своих мемуарах, что эти претензии были небезосновательны. Он тоже считал проблемное поведение своего начальника во время конференции главным фактором ее провала.
Клинтон, вечный оптимист, не отказался от Барака даже после слишком очевидного провала конференции. Вот последний причудливый поворот в этой истории, рассказанный Клинтоном:
На последнем ужине я снова попытался заставить Барака сказать что-нибудь позитивное, что Шара могла бы передать в Сирию. Он отказался, сказав мне наедине, что я могу позвонить Асаду после того, как мы покинем Шепердстаун, и сказать, что он согласится на линию 4 июня, как только возобновятся или начнутся ливанские переговоры. Это означало, что Шара вернется домой с пустыми руками после переговоров, которые, как его убеждали, будут решающими, настолько, что сирийцы были готовы остаться до конца Рамадана и праздника Ид.