Впрочем, эта месть не показалась княгине полной, она послала гонца в древлянскую землю, лаской и хитростью зазвала знатнейших людей племени в Киев и сожгла их, когда те мылись в бане. Следующим этапом стал поход, который Ольга предприняла под предлогом справления погребальной тризны на холме-могиле своего мужа. Волновавшегося за своих послов Мала княгиня успокоила тем, что они скоро подойдут вместе с ее основной дружиной, и попросила «жениха» организовать ритуальный пир. После пира она велела сопровождавшим ее дружинникам перебить напившихся до бесчувствия древлян, быстро вернулась в Киев, собрала войско и пошла уже в открытый военный поход на древлянскую столицу, город Искоростень. Город был взят в осаду, но древляне отчаянно оборонялись, понимая, что пощады им не будет. Видя их яростное сопротивление и не желая лишних жертв среди своих людей, Ольга опять прибегла к хитрости. Она сообщила через послов, что уже довольна прежней местью, хочет лишь вернуть землю древлян под свой контроль и требует от них чисто символическую, в отличие от мужа, дань: по три голубя и три воробья с каждого двора. Измученные осадой древляне с радостью согласились… а ночью их дома и сараи заполыхали от горящих трутов, которые воины Ольги вечером привязали к лапам и хвостам птиц. С наступлением темноты труты подожгли, птиц отпустили, и те полетели в свои гнезда. Дружинники хватали выбегавших из горящего города древлян, кого убивали, кого брали в плен в качестве рабов, и лишь немногие остались на пепелище, будучи обложены такой данью, что жадность Игоря наверняка показалась им сущей мелочью. Примечательно, что немалую часть этой дани Ольга отправила в качестве дара в город Псков, уроженкой которого она была, и многие места псковского края до сих пор носят названия, связанные княгиней: Ольгино Поле, Ольгина Гора, Ольгин Крест, Ольгин Камень.
В летописном тексте жестокая месть Ольги прямо не осуждается, хотя «красочность» ее описания косвенно выдает негативное отношение к ней летописца — христианского монаха XII столетия. Вместе с тем дальнейшее взвешенное поведение Ольги как правительницы, ее дальновидность и мудрость позволяют предположить, что даже этот кровавый акт мщения имел под собой не только личные, но и политические основания, ибо заставлял всех не сомневаться в силе и решимости правительницы-женщины и в беспощадной каре всякому, кто покусится на ее интересы.
Кто была Ольга по происхождению — точно неизвестно. Одни считают, что норманнкой (в пользу этого говорит ее скандинавское имя Хельга), другие — славянкой из знатного рода, третьи — простой крестьянской девушкой, красота и разум которой пленили князя Игоря. Он встретился с ней в лесу близ ее родного города Пскова и был поражен не только прекрасной внешностью юной девы, но также ее смелостью и неприступностью: согласно «Житию святой великой княгини Ольги», она отвергла недвусмысленное, выраженное «стыдными словесами» предложение распаленного похотью знатного воина. Летопись же гласит, что Ольгу в качестве невесты привез из Пскова к Игорю князь Олег, и, как представляется, эта версия ближе к действительности, так же как и мнение о знатном происхождении девушки. Вероятнее всего, Ольга принимала некоторое участие в управлении государством еще при жизни мужа: в составе дипломатической миссии князя Игоря в Константинополь в 944 г. упомянут некий Искусеви — ее посланник, который вместе с послами князя должен был утвердить добрые отношения Руси с Византийской империей.