Однако Ольга не спешит и в первый раз отправляется в Византию скорее для ознакомления. Величие и роскошь столицы могущественной империи производят сильное впечатление на княгиню — впрочем, не более сильное, чем испытанное ею унижение: император Константин Багрянородный заставляет ее вместе со свитой ждать в гавани два месяца, и переговоры, целью которых, по-видимому, было дальнейшее налаживание торгово-экономических отношений, оказываются неудачными. Обиженная Ольга покидает Константинополь, не спешит прислать императору воинов, меха и воск, о которых шла речь на переговорах, а его посольство, приехавшее через некоторое время в Киев, заставляет ждать так же долго, как когда-то ждала сама. И все же то, что можно было бы назвать злопамятностью язычницы, скорее всего было абсолютно рассчитанным дипломатическим ходом: княгиня давала понять, что Русь — достойный партнер и желает равноправных отношений.
А вот следующий визит Ольги в Константинополь в 955 г. был уже иным: княгиня точно знала, что ехала креститься (есть даже версия, что она приехала в Византию уже крещеной, а путешествие было нужно скорее для поднятия авторитета новой веры в глазах ее окружения). Император принял «русскую архонтиссу» в роскошном зале «под пение бронзовых птиц и рычанье медных львов». В честь Ольги дали обед и великолепное сценическое представление с музыкой и танцами. Затем княгиню приняла императрица с семьей, что само по себе являлось событием выдающимся, и во время беседы Ольга сидела, подчеркивая свое равенство с хозяйкой. Именно там, за закрытыми дверями в покоях византийской императрицы, и был затронут вопрос, ради которого Ольга и предприняла эту нелегкую поездку. Согласно летописной легенде, потрясенный красотой и мудростью княгини император Константин предложил ей стать его женой, но княгиня, не желая этого брака, перехитрила его. Она ответила, что не может, ибо «погана» (то есть является язычницей), и предложила императору крестить ее и самому стать крестным отцом. Император с радостью согласился, но когда вскоре после крещения Ольги он вновь сделал ей предложение, то услышал совершенно закономерный ответ: по церковным правилам, крестный отец не может жениться на своей крестнице. И все же Константин не обиделся, одарил Елену (таково было новое, христианское имя княгини) богатыми дарами и с благочестивыми наставлениями отпустил ее домой.
Конечно, легенда есть легенда: очень маловероятно, что пятидесятилетний женатый император Византии Константин Багрянородный (к слову, скончавшийся через четыре года после описанных событий) вдруг воспылал страстью к киевской княгине, коей шел седьмой десяток. Но, как известно, дыма без огня не бывает, и вполне вероятно, что некий отголосок реальности в этой легенде все же есть. Есть предположение, что Ольга намеревалась установить династические связи с Византией и тем самым еще более поднять авторитет Руси. Кого она хотела женить — своего сына-язычника Святослава или племянника-христианина Глеба — неизвестно, но для того чтобы сделать это, ей в любом случае нужно было отказаться от языческого «варварства» и стать христианкой самой. Впрочем, все это лишь предположения, а факт остается фактом: никакого брака русского княжича с византийской принцессой не состоялось. Возможно, что Святослав, унаследовавший прямолинейный нрав своего отца, не хотел принимать новую религию, находя ее нелепой и, в отличие от матери, не понимая, что в мире влиятельных монотеистических государств крупная держава должна иметь единую и признаваемую другими веру. И все же главная цель поездки княгини Ольги в Царь-град была достигнута: крещение правительницы, пусть и не сделавшее пока христианство государственной религией на Руси, существенно приблизило этот исторический шаг. Кроме того, Ольга добилась для своей страны и более успешных условий торговли, сумев мирной политикой достичь куда большего, чем ее покойный муж — войной. Император Константин тоже остался весьма доволен, получив от своей крестной дочери необходимую ему на тот момент военную помощь — отряд воинов.
Внешняя политика Ольги не ограничилась отношениями с Византией — княгиня распространяет их и на западную Европу, направив посольство в Германскую империю к Оттону I и желая достигнуть с ним взаимовыгодного сотрудничества. За время правления Ольги не ведется войн с сопредельными государствами, не возникает внутренних конфликтов (за исключением нового восстания племени древлян, которое было подавлено). Л около 964 г. княгиня, в полном согласии с традицией наследования, передает киевский стол своему возмужавшему сыну. О других мужчинах в ее жизни ничего не известно, так же как и о том, была ли она единственной женой своего мужа-язычника: возможно, она умело скрывала свои связи, а может быть, главным смыслом для нее стал именно сын. Между тем отношения Ольги со Святославом складывались весьма непросто.